Тримеризация ацетилена в бензол

[Генрих]

Доброго всем дня!

 

Помогите выяснить, при каких условиях этин можно циклизировать до бензола. Какой нужен катализатор и т.д.? Вот кое-что из статьи этого сайта:

 

"Над активным углем Ацетилен гладко тримеризуется в бензол."

 

Не расписанны условия протекания реакции - температура, давление - и побочные продукты, коие наверняка имеются. Если кто-нибудь обладает знанием тонкостей этого деликатного процесса, да еще и поделится им, я буду чрезмерно рад. Ну а благодарю я заранее.

[aversun]

Н. Д. Зелинский и Б. А. Казанский модифицировали эту реакцию, пропуская ацетилен при ~400° С над активированным древесным углем в качестве катализатора. При этом с хорошим выходом получен бензол и другие ароматические углеводороды, особенно нафталин.

http://www.ximicat.com/ebook.php?file=nesm...vu&page=108

[Ket]

Доброго всем дня!

 

Помогите выяснить, при каких условиях этин можно циклизировать до бензола. Какой нужен катализатор и т.д.? Вот кое-что из статьи этого сайта:

 

"Над активным углем Ацетилен гладко тримеризуется в бензол."

 

Не расписанны условия протекания реакции - температура, давление - и побочные продукты, коие наверняка имеются. Если кто-нибудь обладает знанием тонкостей этого деликатного процесса, да еще и поделится им, я буду чрезмерно рад. Ну а благодарю я заранее.

В любом вузовском учебнике, конечно недостаточно подробно, но хотя бы, есть начальная мысль. Н-р, А.А.Петров "Органическая химия", где говориться, что при нагрвании в присутствии активированного угля (Н.Д.Зеленский) ацетилен образует бензол, но лучше реакция идет в присутствии Ni(CO)2[C6H5)3P]2 (В.Реппе).

[Коммуняка]

В любом вузовском учебнике, конечно недостаточно подробно, но хотя бы, есть начальная мысль. Н-р, А.А.Петров "Органическая химия", где говориться, что при нагрвании в присутствии активированного угля (Н.Д.Зеленский) ацетилен образует бензол, но лучше реакция идет в присутствии Ni(CO)2[C6H5)3P]2 (В.Реппе).

согласен. В присутствии карбонилов никеля и трифенилфосфина выход достигает 90 проц. Также образует очень труднодоступный трифенилбензол

[pehtan]

Ni(CO)2[(C6H5)3P]2, 60-70 градусов по Цельсию, 15 атм.

Применяют: CpCo(CO)2; CpRh(CO)2; PdCl2(C6H6CN)2, где Ср - циклопентадиенил

[Fugase]

очень труднодоступный трифенилбензол

Почему трудно доступный? Получить его можно из ацетофенона в присутствии серной кислоты(конденсация).

Вообще когда только начил заниматься экспериментальной химией лет в 15, то в то время пытался получить бензол таким способом,но эксперименты не увенчались успехом, трубку с граннулированным активированным углем нагревал на небольшом пламени газовой горелки, потом пускал не очень сильный ток ацетилена но кроме белого дыма из трубки я ничего не получил даже пытался охлаждать но безрезультатно, кстати белый дым имел очень характерный запах.

[klamm]

Почему трудно доступный? Получить его можно из ацетофенона в присутствии серной кислоты(конденсация).

Вообще когда только начил заниматься экспериментальной химией лет в 15, то в то время пытался получить бензол таким способом,но эксперименты не увенчались успехом, трубку с граннулированным активированным углем нагревал на небольшом пламени газовой горелки, потом пускал не очень сильный ток ацетилена но кроме белого дыма из трубки я ничего не получил даже пытался охлаждать но безрезультатно, кстати белый дым имел очень характерный запах.

 

Трифенилбензол получают из тримеризацией ацетофенона в присутвствии анилина и гидрохлорида анилина. В Агрономове-Шабарове есть методика. Мало того, есть ряд гетероциклических ацетил-производных, которые конденсируются подобным образом и в аналогичных условиях.

 

Ох, Fugase, ну и экстримальное отрочество у Вас было !

[Генрих]

ацетилен образует бензол, но лучше реакция идет в присутствии Ni(CO)2[C6H5)3P]2 (В.Реппе).

Хм, вряд ли удастся найти Ni(CO)2[C6H5)3P]2 в ближаишем магазине...

[pehtan]

Хм, вряд ли удастся найти Ni(CO)2[C6H5)3P]2 в ближаишем магазине...

Дело того стоит. Металлокомплексный катализ очень перспективен.

[pehtan]

Хм, вряд ли удастся найти Ni(CO)2[C6H5)3P]2 в ближаишем магазине...

Использование металлокомплексного катализа обеспечивает очевидные преимущества