Получение вторичных спиртов из галогеналканов

[natitali]

Уважаемые химики, помогите разобраться в вопросе получения вторичных спиртов из галогеналканов. Вот такое задание:

Из какого галогеналкана нельзя получить вторичный спирт?

1) 2-хлорпропан 2) 2-хлор-3-метилпентан 3) 2-хлор-2-метилпропан 4) 2-бромбутан

 

Я думаю, что ответы 1 и 4 отметаем, т.к. при щелочном гидролизе этих веществ будет получаться вторичный спирт. Из оставшихся 2 и 3 интуиция подсказывает, что выбрать надо 3. Но я не уверена... Тем более, не знаю ПОЧЕМУ.

Объясните, пожалуйста.

Изменено 7 Марта, 2014 в 15:50 пользователем natitali

[СHemistry]

Если гидроксогруппа находится при третичном атоме углерода, как в третьем случае, то логично, что и спирт будет третичным.

Если же гидроксил будет при вторичном атоме углерода, как во 2-ом случае, то и спирт будет вторичный.

[natitali]

Простите, я ничего не поняла. Во всех четырёх предложенных веществах галоген у второго атома углерода. Замещается на гидроксогруппу галоген. Все спирты будут вторичными? Какой же ответ верный?

[chebyrashka]

Формулу вещества 3 нарисуйте

[natitali]

Вот, уважаемый мэтр, готово.

2-хлор-2-метилпропан:

………СН₃

………|

Н₃С―С―СН₃

………|

……...Cl

[chebyrashka]

Угу, хлор поменяйте на гидроксо группу и посмотрите, какой спирт получился. Первичный, вторичный, третичный

[natitali]

Угу, хлор поменяйте на гидроксо группу и посмотрите, какой спирт получился. Первичный, вторичный, третичный

Дак, третичный, однако. Он содержит третичный атом углерода.

[chebyrashka]

Вот и ответ

[natitali]

Вот и ответ

Благодарю. Всё так очевидно. А меня куда-то в дебри понесло...