Возможно ли озонирование алкинов?

[ПoлинаН]

Выполняю цепочку превращений, в одной из реакций у меня получается, что нужно выполнить озонирование алкина, возможно ли это?

[Кастамстрович]

если на бумажке все-таки попробовать нарисовать озонирование алкина,то останется одна С-С связь с 3-мя кислородами,что это даст непонятно.

Лучше покажите цепочку

[ПoлинаН]

У меня никак не получается загрузить сюда изображение, попытаюсь так объяснить

В цепочке пять превращений, первая реакция - получение алкена из моногалогенпроизводной алкана (+NaOHспирт)

вторая - галогенирование алкена (+Cl2)

третья - дегидрогалогенирвание галогеналкана спиртовым раствором щелочи (+NaOHспирт)

и получается, что в четвертой реакции нужно к алкину добавить +2O3

Изменено 31 Марта, 2014 в 15:54 пользователем ПoлинаН

[Кастамстрович]

У меня никак не получается загрузить сюда изображение, попытаюсь так объяснить

В цепочке пять превращений, первая реакция - получение алкена из моногалогенпроизводной алкана (+NaOHспирт)

вторая - галогенирование алкена (+Cl2)

третья - дегидрогалогенирвание галогеналкана спиртовым раствором щелочи (+NaOHспирт)

и получается, что в четвертой реакции нужно к алкину добавить +2O3

а откуда цепочка?

возможно она тупо не правильная.

далее не всегда при спиртовом р-ре происходит именно элиминирование,может пройти и замещение.Далее не всегда галогенирование алкена проходит по двойной связи.

и все-таки лучше попытаться Вам напечатать всю цепочку

Изменено 31 Марта, 2014 в 17:15 пользователем Кастамстрович

[chemister2010]

Озонирование алкинов известно, дает карбоновые кислоты.

[Кастамстрович]

Озонирование алкинов известно, дает карбоновые кислоты.

В новом издании Шабарова (1 том)пишется,что озонолиз алкинов почти не изучен,и все.

Посмотрел и в других книжках,нету ничего тоже.

Не могли бы Вы пожалуйста поделиться источником?

Изменено 1 Апреля, 2014 в 03:02 пользователем Кастамстрович

[ssch]

При озонировании 1,3-дифенилпропина (после стандартной обработки реакционной смеси) получается смесь бензойной и фенилуксусной кислот (Johnson; Jacobs; Schwartz Journal of the American Chemical Society, 1938 , vol. 60, p. 1885,1888).

Из толана получается бензойная кислота и 1,2-дион (Jacobs Journal of the American Chemical Society, 1936 , vol. 58, p. 2272).

Из ацетата бутин-1,4-диола - соответствующий 1,2-дион (Criegee et al. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953 , vol. 583, p. 1,28).

 

Два главных направления - после разрыва С≡С получаются карбоновые кислоты, если С-С сохраняется - продукт 1,2-дион.

Всего работ немного, свежих нет вообще.

[Кастамстрович]

При озонировании 1,3-дифенилпропина (после стандартной обработки реакционной смеси) получается смесь бензойной и фенилуксусной кислот (Johnson; Jacobs; Schwartz Journal of the American Chemical Society, 1938 , vol. 60, p. 1885,1888).

Из толана получается бензойная кислота и 1,2-дион (Jacobs Journal of the American Chemical Society, 1936 , vol. 58, p. 2272).

Из ацетата бутин-1,4-диола - соответствующий 1,2-дион (Criegee et al. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953 , vol. 583, p. 1,28).

 

Два главных направления - после разрыва С≡С получаются карбоновые кислоты, если С-С сохраняется - продукт 1,2-дион.

Всего работ немного, свежих нет вообще.

Спасибо.

В любом случае в цепочке по-любому не будет это фигурировать, просто потому,что к "нормальной" органике такое озонирование не относится. Это даже не экзотика,а просто исторические выкладки.

[chemister2010]

Информацию брал из Марча т.4 , стр 280-281

[ПoлинаН]

Нашла, что в реакциях окислительного присоединения в качестве окислителя может выступать озон, получается дикетон, а после +2HOH образуются действительно две карбоновые кислоты.

 

 

Изменено 6 Апреля, 2014 в 17:49 пользователем ПoлинаН