Присоединение N-Nu по карбонильной группе

[slain_nik]

Реакции карбонильных соединений с первичными аминами. В конечной стадии есть два резонансно-стабилизированных катиона: карбкатион и иминиевый катион, почему отщеплением водорода стабилизируется именно иминиевый катион?

 

Реакции 1,4-дикарбонильных соединений с аммиаком, образуются пирролы. Каков механизм и почему он имеено такой? Почему не идёт такой механизм: сначала образуется имин, а затем азот от имина атакует карбонильный углерод оставшейся карбонильной группы и образующийся карбкатион стабилизируется отщеплением протона от ближайшей метиленовой группы ?

Изменено 5 Апреля, 2014 в 13:47 пользователем slain_nik

[Кастамстрович]

Реакции карбонильных соединений с первичными аминами. В конечной стадии есть два резонансно-стабилизированных катиона: карбкатион и иминиевый катион, почему отщеплением водорода стабилизируется именно иминиевый катион?

 

Реакции 1,4-дикарбонильных соединений с аммиаком, образуются пирролы. Каков механизм и почему он имеено такой? Почему не идёт такой механизм: сначала образуется имин, а затем азот от имина атакует карбонильный углерод оставшейся карбонильной группы и образующийся карбкатион стабилизируется отщеплением протона от ближайшей метиленовой группы ?

честно как-то смутно понимается о чем конкретно Вы пишите. Механизм не одностадийный,а что значит конечная стадия-не понятно.

Покажите лучше ссылку или хотя бы координаты страницы в конкретной книге.

[rrr]

Реакции карбонильных соединений с первичными аминами. В конечной стадии есть два резонансно-стабилизированных катиона: карбкатион и иминиевый катион, почему отщеплением водорода стабилизируется именно иминиевый катион?

 

Связь N-H более поляризована, чем C-H, следовательно легче рвется.

 

Реакции 1,4-дикарбонильных соединений с аммиаком, образуются пирролы. Каков механизм и почему он имеено такой? Почему не идёт такой механизм: сначала образуется имин, а затем азот от имина атакует карбонильный углерод оставшейся карбонильной группы и образующийся карбкатион стабилизируется отщеплением протона от ближайшей метиленовой группы ?

Приблизительно так и есть.