как объяснить возможность и невозможность реакции простых эфиров

[teakkat]

Известно, что простые эфиры достаточно инертны в реакциях замещения S_N1 и S_N2. Однако, многие из них расщепляются при обработке концентрированной HI. В то же время с NaI эфиры не реагируют. Объясните, пожалуйста, эти факты.

Нашла следующее (своими словами): при насыщении простых эфиров иодистым водородом происходит расщепление связи между атомами углерода и кислорода. Это можно рассматривать как реакцию нуклеофильного замещения по Sn2-механизму. Иодоводород в реакции действует как источник нуклеофила в виде иодид-аниона. В результате того, что кислородный атом простого эфира присоединяет протон, частично положительный атом углерода в протонированной молекуле становится еще более положительным и поэтому более доступным для нуклеофильной атаки. Что написать про иодид натрия?! Подскажите, пожалуйста

Изменено 29 Апреля, 2014 в 22:20 пользователем teakkat