Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Maxkaz14

Радикальное галогенирование, физика процесса

Рекомендованные сообщения

Добрый день.

 

После лекции по теме остались вопросы, не разрешенные с преподавателем.

 

1. Какова минимальная энергия кванта света (или длина волны), необходимая для инициации реакции с хлором? С бромом?

2. Если попытаться произвести реакцию радикального галогенирования в сильном магнитном поле (например, в таком, в каком проводят ЭПР), что будет с кинетикой? А с выходом при бромировании? Стабилизация радикалов в магнитном поле происходит? Повлияет ли это на длину цепи в цепной реакции? (гипотетически, в достаточно сильном магнитном поле эффект Зеемана должен привести спины бОльшей части неспаренных электронов в сонаправленное состояние, при котором реакция между двумя радикалами будет затруднена)

 

З.Ы. Вопросы сугубо для себя, буду премного благодарен за ответы. Простите, если вопросы покажутся вам глупыми, просто хочу хорошо разобраться в органической химии.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ну про минимальную энергию кванта просто, его энергии должно хватить, чтоб развалить молекулу хлора/брома на 2 радикала, соответственно смотрим энергию связи, делим на постоянную Планка, получаем частоту.

Про магнитное поле, а хер его знает, это нифига не тривиально. Одну теорию Вы сами выдвинули...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ну про минимальную энергию кванта просто, его энергии должно хватить, чтоб развалить молекулу хлора/брома на 2 радикала, соответственно смотрим энергию связи, делим на постоянную Планка, получаем частоту.

Про магнитное поле, а хер его знает, это нифига не тривиально. Одну теорию Вы сами выдвинули...

 

С первым вопросом почти понятно, спасибо. Хотя тогда в этом случае я не могу объяснить все эффекты. Преподаватель говорила на лекции, что результат галогенирования связан напрямую с энергией радикала (что у меня в голове увязалось с энергией образования радикала). И потом начала давать примеры, например, соотношение выхода монобромзамещенных производных 2-метилпропана - 99% замещения в положении 2 и 1% - в положении 1, так как трет-бутильный радикал намного стабильнее 2-метилпропильного. А также упомянула, что галогенирование на свету не проводят с йодом и фтором, так как у первого не хватает энергии радикала, чтобы отщепить протон от алкана, а у второго избыток энергии настолько велик, что рушатся не только связи C-H, но иногда и связи C-С.

 

Но если следовать моей логике о пропорциональности энергии образования радикала и его "силы" в реакциях галогенирования, то фтор должен быть слабее брома и приближаться по активности к йоду. Где я не прав?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Химическая поляризация ядер (ХПЯ) - область исследования радикальных реакций в магнитном поле. Посмотрите в "Химической энциклопедии". 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Но если следовать моей логике о пропорциональности энергии образования радикала и его "силы" в реакциях галогенирования, то фтор должен быть слабее брома и приближаться по активности к йоду. Где я не прав?

 

Надо еще учитывать энергию образующихся связей. Эта энергия наибольшая в случае фтора и она расходуется на распад новых молекул фтора, а также сдвигает равновесие реакции в сторону продуктов. Связь углерода с иодом слабая и может восстанавливаться образующейся иодоводородной кислотой обратно.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...