Получить соединение из алкена

[Gulyaivasya]

Доброй ночи!Подскажите пожалуйста при помощи какой реакции можно получить 1-метил-4-(2-хлорэтил)бензол из соответствующего алкена? Идей совсем никаких:(

[grau]

За одну стадию? Тогда только из пара-метилстирола (ничего так себе алкенчик). Надо присоединить к  двойной связи HCl против правила Марковникова, по радикальному механизму в присутствии перекисей. К сожалению, эта реакция хорошо протекает только в случае бромоводорода (эффект Караша), с хлороводородом может получиться чёрт-те что. Вот цитата из википедии:

 

Считается, что данный эффект характерен исключительно для бромоводорода HBr и не наблюдается в случае других галогеноводородов (HF, HCl и HI) за счёт того, что молекулы HF и HCl слишком прочны для гомолитического разрыва, а молекула HI хотя и имеет более низкую энергию связи, но образующийся атом иода недостаточно реакционноспособен и не может развить цепную реакцию. Тем не менее, известны примеры, когда HCl также реагирует с алкенами с образованием продуктов, не согласующихся с правилом Марковникова. Однако, такие примеры не очень распространены, и в общем случае при использовании HCl скорости электрофильного и радикального присоединения сопоставимы, что приводит к смеси продуктов. Радикальное присоединение HCl к алкенам также может осложняться образованием олигомеров за счёт реакции алкильных радикалов с молекулами алкена.

 

Однако, ничего другого не видно, на бумаге сойдёт.

Или число стадий не имеет значения?

Изменено 13 Октября, 2014 в 02:06 пользователем grau

[Gulyaivasya]

За одну стадию? Тогда только из пара-метилстирола (ничего так себе алкенчик). Надо присоединить к  двойной связи HCl против правила Марковникова, по радикальному механизму в присутствии перекисей. К сожалению, эта реакция хорошо протекает только в случае бромоводорода (эффект Караша), с хлороводородом может получиться чёрт-те что. Вот цитата из википедии:

 

 

 

Однако, ничего другого не видно, на бумаге сойдёт.

Или число стадий не имеет значения?

Да,вот это алкена сложно назвать)) А если число стадий не ограничено?

[grau]

Да,вот это алкена сложно назвать)) А если число стадий не ограничено?

 

Ну, тогда 150 000 вариантов. Разберём парочку.

 

Начнём с нуля, берём этилен, хлорируем, получаем 1,2-дихлорэтан. Отщепляем от 1,2-дихлорэтана спиртовой щёлочью пару HCl, получаем ацетилен. Из ацетилена - бензол тримеризацией на активированном угле при нагревании, из бензола - толуол по Фриделю-Крафтсу с CH₃Cl и AlCl₃. Наконец, из толуола - 1-метил-4-(2-хлорэтил)бензол при реакции с 1,2-дихлорэтаном и AlCl₃. Для полноты картины осталось придумать, где взять CH₃Cl для реакции Фриделя-Крафтса. Можно так: этилен - этанол - уксусная кислота - ацетат натрия - метан - CH₃Cl.

 

Можно и так. Берём известь и уголь, получаем карбид кальция, из карбида и воды - ацетилен. Потом из ацетилена бензол и толуол, как в первом случае. Потом из толуола и этилена с AlCl₃ получаем 1-метил-4-этилбензол. Дегидрируем его, получаем пара-метилстирол. Потом к пара-метилстиролу присоединяем HBr против Марковникова, потом бром заменяем на OH водной щёлочью. Наконец, OH заменяем на Cl и получаем 1-метил-4-(2-хлорэтил)бензол.

[Gulyaivasya]

Ну, тогда 150 000 вариантов. Разберём парочку.

Начнём с нуля, берём этилен, хлорируем, получаем 1,2-дихлорэтан. Отщепляем от 1,2-дихлорэтана спиртовой щёлочью пару HCl, получаем ацетилен. Из ацетилена - бензол тримеризацией на активированном угле при нагревании, из бензола - толуол по Фриделю-Крафтсу с CH₃Cl и AlCl₃. Наконец, из толуола - 1-метил-4-(2-хлорэтил)бензол при реакции с 1,2-дихлорэтаном и AlCl₃. Для полноты картины осталось придумать, где взять CH₃Cl для реакции Фриделя-Крафтса. Можно так: этилен - этанол - уксусная кислота - ацетат натрия - метан - CH₃Cl.

Можно и так. Берём известь и уголь, получаем карбид кальция, из карбида и воды - ацетилен. Потом из ацетилена бензол и толуол, как в первом случае. Потом из толуола и этилена с AlCl₃ получаем 1-метил-4-этилбензол. Дегидрируем его, получаем пара-метилстирол. Потом к пара-метилстиролу присоединяем HBr против Марковникова, потом бром заменяем на OH водной щёлочью. Наконец, OH заменяем на Cl и получаем 1-метил-4-(2-хлорэтил)бензол.

Спасибо огромное!))