Углероды нуклеофилы в реакциях замещения (sn2)

[alexandra_marya]

Добрый день, у меня такой вопрос,

Может ли углеродный нуклеофил (допустим гриньяр (R-MgBr) или гилман (R2CuLi) ) участвовать в реакциях замещения sn2?

 

В частности, я превратила алкоголь в хорошую уходящую группу (tosylate) с помощью Тосила и пиридина а потом заместила алкоголь с помощью гилмана.

 

В сети пишут, что углеродных нуклеофилов в sn2 нет, так как они скорее всего будут участвовать в элиминации. Интересно ваше мнение. Спасибо

Изменено 17 Октября, 2014 в 23:17 пользователем alexandra_marya

[aversun]

Вот прям не знаю, то ли самому на бок лечь, то ли монитор боком поставить. Это называется помощи просят, но ТС наплевать как его фото читать будут.

[alexandra_marya]

Я извинюсь, но как видите из моего скрина мне айпад показывает правильное направление. Почему то пк открывает по-другому чем айпад. Не могу это изменить

Изменено 17 Октября, 2014 в 23:30 пользователем alexandra_marya

[Лофин]

Я извинюсь, но как видите из моего скрина мне айпад показывает правильное направление. Почему то пк открывает по-другому чем айпад. Не могу это изменить

лучше не стало

[alexandra_marya]

Я напишу уравнение

1-buten-3-ol нужно превратить 3-phenyl-1-butene

 

Я сеачала превратила алкоголь в тосилэйт с помощью tscl и пиридина, а потом заместила его реакцией sn2 используя нуклеофил

[NLVN]

Вот прям не знаю, то ли самому на бок лечь, то ли монитор боком поставить. Это называется помощьи просят, но ТС наплевать как его фото читать будут.

А не моцна вы деловой? Скачайте и переверните

Теперь по существу вопроса. Такие превращения хорошо известны уже лет 20. Тозилаты или мезилаты спиртов + металлорганика, тот же Гриньяр + комплекс низковалентного палладия. Эта реакция из области катализа комплексами переходных металлов. Только к классическим SN2 она не имеет никакого отношения. И если мне память не изменяет, там наблюдается рацемизация, но я могу за 15 лет и запамятовать.

И еще вдогонку. Боюсь, что аллильная перегруппировка с вашим субстратом пойдет на палладии, там такие фокусы часто наблюдаются. Кстати, и без палладия нуклеофильная атака может реализоваться по более стерически выгодному положению, т.е. с синхронной аллильной изомеризацией.

Изменено 18 Октября, 2014 в 15:45 пользователем NLVN

[alexandra_marya]

Спасибо! Насчет рецемизации я уточню.