Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Углероды нуклеофилы в реакциях замещения (sn2)


Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Добрый день, у меня такой вопрос,

Может ли углеродный нуклеофил (допустим гриньяр (R-MgBr) или гилман (R2CuLi) ) участвовать в реакциях замещения sn2?

 

В частности, я превратила алкоголь в хорошую уходящую группу (tosylate) с помощью Тосила и пиридина а потом заместила алкоголь с помощью гилмана.

 

В сети пишут, что углеродных нуклеофилов в sn2 нет, так как они скорее всего будут участвовать в элиминации. Интересно ваше мнение. Спасибо

post-107806-0-12509900-1413587853_thumb.jpg

Изменено пользователем alexandra_marya
Ссылка на комментарий

Я извинюсь, но как видите из моего скрина мне айпад показывает правильное направление. Почему то пк открывает по-другому чем айпад. Не могу это изменить

post-107806-0-29070400-1413588543_thumb.jpg

Изменено пользователем alexandra_marya
Ссылка на комментарий

Я извинюсь, но как видите из моего скрина мне айпад показывает правильное направление. Почему то пк открывает по-другому чем айпад. Не могу это изменить

лучше не стало

Ссылка на комментарий

Я напишу уравнение

1-buten-3-ol нужно превратить 3-phenyl-1-butene

 

Я сеачала превратила алкоголь в тосилэйт с помощью tscl и пиридина, а потом заместила его реакцией sn2 используя нуклеофил

Ссылка на комментарий

Вот прям не знаю, то ли самому на бок лечь, то ли монитор боком поставить. Это называется помощьи просят, но ТС наплевать как его фото читать будут.

А не моцна вы деловой? Скачайте и переверните

Теперь по существу вопроса. Такие превращения хорошо известны уже лет 20. Тозилаты или мезилаты спиртов + металлорганика, тот же Гриньяр + комплекс низковалентного палладия. Эта реакция из области катализа комплексами переходных металлов. Только к классическим SN2 она не имеет никакого отношения. И если мне память не изменяет, там наблюдается рацемизация, но я могу за 15 лет и запамятовать.

И еще вдогонку. Боюсь, что аллильная перегруппировка с вашим субстратом пойдет на палладии, там такие фокусы часто наблюдаются. Кстати, и без палладия нуклеофильная атака может реализоваться по более стерически выгодному положению, т.е. с синхронной аллильной изомеризацией.

Изменено пользователем NLVN
  • Like 2
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика