Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Из этилбензола 1-фенил-1-этанол и 2-фенил-1-этанол


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Помогите,пожалуйста,из этилбензола,используя ряд последовательных превращений,получите следующие соединения:а) 1-фенил-1-этанол; б) 2-фенил-1-этанол (два способа).

 

Ссылка на сообщение

а) Ph-C2H5---Br2,УФ,CCl4--->Ph-CHBr-CH3---NaOH,H2O,t--->Ph-CH(OH)-CH3

б) 1)Ph-C2H5---Pt,t--->Ph-CH=CH2--HBr-->Ph-CH2-CH2Br---NaOH,H2O,t--->Ph-CH2-CH2OH

    2)Ph-C2H5---Br2,УФ,CCl4--->Ph-CHBr-CH3---KOH, C2H5OH--->Ph-CH=CH2---1)H2SO4(конц.)2)H2O,t--->Ph-CH2-CH2OH

 
Ссылка на сообщение

 

а) Ph-C2H5---Br2,УФ,CCl4--->Ph-CHBr-CH3---NaOH,H2O,t--->Ph-CH(OH)-CH3

б) 1)Ph-C2H5---Pt,t--->Ph-CH=CH2--HBr-->Ph-CH2-CH2Br---NaOH,H2O,t--->Ph-CH2-CH2OH

    2)Ph-C2H5---Br2,УФ,CCl4--->Ph-CHBr-CH3---KOH, C2H5OH--->Ph-CH=CH2---1)H2SO4(конц.)2)H2O,t--->Ph-CH2-CH2OH

 

 

 

Все указанные здесь схемы приводят к Ph-CH(OH)-CH3

Ссылка на сообщение

У фенил-радикала -I и -M эффект, конечно, это акцептор электронной плотности.

Против Марковникова потому, что в качестве интермедиата в обоих реакциях выступает карбкатион. Как известно, более стабилен будет карбкатион с зарядом в бета-положении по отношению к фенилу, так как -I и -M эффект фенила будут меньше его дестабилизировать. Раз данный интермедиат будет более стабильным, то энергия активации этой реакции будет меньше, следовательно, она будет приоритетной. 

Ссылка на сообщение

Мне кажется, Вы "переумничали". Поискал в РКБ - там предполагают карб-катион в а-положении.


даже нашел инфу, что присоединение HCl идёт в а-положение с 86% выходом.

Ссылка на сообщение

Да, нужно учитывать ещё и сопряжение углерода с положительным зарядом с бензольным ядром. Это присоединение действительно будет по правилу Марковникова.

Ссылка на сообщение

 

б) 1)Ph-C2H5---Pt,t--->Ph-CH=CH2--HBr-->Ph-CH2-CH2Br---NaOH,H2O,t--->Ph-CH2-CH2OH

 

 

Умнов, аднака! Перекись-то забымши? Караш не похвалит.

У фенил-радикала -I и -M эффект, конечно, это акцептор электронной плотности.

 

 

Это по отношению к водороду. А к карбкатиону? У кого кун-фу сильнее?

Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика