Получение кротонового альдегида из ацетилена

[dump]

В одной из книг по органической химии встречается такая фраза:

 

Переход ацетилена в уксусный альдегид, составляющий первую фазу превращения, осуществлён в 1893 году Дегрецом нагреванием ацетилена с водой при 30 С в запаяной трубке, но было трудно использовать этот метод вследствии нестойкости уксусного альдегида, стремившегося полимеризоваться в альдоль, дигидратация которого давала кротоновый альдегид

А можно подробнее рассказать про этот процесс? Как сделать кротоновый альдегид из ацетилена таким способом?

[Magistr]

гаттерман вилланд практические работы по органической химии издание №5 1948 246 стр.

[Magistr]

а потом уж из уксусного альдегида кротоновый в щелочной среде.

 

Рейхсфельд Рубан Саратов Лабораторный практикум по технологии основного органического синтеза химия 1966 стр 205

 

Препаративная органическая химия издание 2е госхимиздат 1964 стр 857

 

и самая полезная книга для таких вещей Лернер "Указатель препаративных синтезов"Л химия 1982

[dump]

Вы описали способ проведения реакции Кучерова. А мне интересен именно опыт Дегреца, который позволяет сделать из ацетилена кротоновый альдегид уже при 30 С без ртути, имея только воду и ацетилен.

[Magistr]

а там где вы видели этот опыт время реакции указано было? Наверняка не малое, к тому же там написано "переход ацетилена в уксусный альдегид, составляющий первую фазу превращения" так что правильнее будет отделить уксусный альдегид и делать кротоновый. Я бы сделал так.

[dump]

Время реакции указано не было. Но в принципе интересно также получение ацетальдегида используя только воду и ацетилен. Как вы считаете, если ацетилен продержать вместе с водой при температуре 30 С в течении нескольких часов, получиться ли из него ацетальдегид? Кстати, первая фаза - это о процессе синтеза этанола из ацетилена.

Изменено 12 Ноября, 2014 в 05:22 пользователем dump

[ssch]

Получение кротонового альдегида из ацетилена:

Benson; Cadenhead Journal of the Society of Chemical Industry, London, 1934 ,  vol. 53, p. 43T

Pospelowa et al. Zhurnal Fizicheskoi Khimii, 1947 ,  vol. 21, p. 77 Chem.Abstr., 1947 , p. 6120

Zeisel Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1878 ,  vol. 191, p. 370

Lagermark; Eltekow Chemische Berichte, 1877 ,  vol. 10, p. 637
Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1879 ,  vol. 11, p. 74

Berthelot Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1899 ,  vol. 128, p. 336

Tschitschibabin Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1915 ,  vol. 47, p. 712
Chem. Zentralbl., 1916 ,  vol. 87,  # I  p. 920

Gruenstein Patent:   DE250356  ; Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige,  vol. 10, p. 1326

Gruenstein Patent:   DE270049  ; Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige,  vol. 11, p. 53

Gruenstein Patent:   DE253707  ; Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige,  vol. 11, p. 50

Furukawa; Saito Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1951 ,  vol. 9,  # 7  p. 25 Chem.Abstr., 1953 , p. 6864

Clay et al. Journal of Physical Chemistry, 1959 ,  vol. 63, p. 862

 

Прямой путь в библиотеку, я туда всегда посылаю студентов, аспирантов и сотрудников, когда они начинают задавать много вопросов.

[dump]

А вообще что за химик Дегрец? Где можно прочитать его биографию, его работы?

[химлаб]

В одной из книг по органической химии встречается такая фраза:

Цитата

А можно подробнее рассказать про этот процесс? Как сделать кротоновый альдегид из ацетилена таким способом?

 

 Подозреваю, что 30 С - опечатка, должно быть 300С. Заслуга Кучерова как раз и состоит в том, что открытый им ртутный катализатор и кислая среда позволяют делать эту реакцию при гораздо более низких температурах.