изменение энантиомерии (R)-2- иодобутана

[Александр1990]

Почему при кипячении ®-2- иодобутана в ацетоне(или в его расстворе(не уверен???) он меняет R-ориентацию в пространстве на S? Не весь конечено, но выход получается 50 на 50.

[Александр1990]

И это, я так понимаю, только, если в растворе ест ионы I(-), и т.к. ®-2- иодобутана, они ведь добавлены извне, или нет, сам то ®-2- иодобутана не гидролизует!?

Изменено 14 Ноября, 2014 в 18:41 пользователем Александр1990

[yatcheh]

Почему при кипячении ®-2- иодобутана в ацетоне(или в его расстворе(не уверен???) он меняет R-ориентацию в пространстве на S? Не весь конечено, но выход получается 50 на 50.

 

Потому что идёт реакция замещения по механизму SN2, где йод замещается на йод. При этом происходит Вальденовское обращение и смесь, в конечном счёте - рацемизуется. 

I^- + CH(-CH3)(-CH2-CH3)-I ----> I-CH(CH3)-CH2-CH3 + I^-

[Den111]

А как это зависит от концентрации ацетона?

[yatcheh]

А как это зависит от концентрации ацетона?

 

Что "это"? Скорость реакции?

Чем больше ацетона - тем слабее сольватация йодид-иона, тем меньше барьер активации, тем быстрее реакция.

[Den111]

Почему при продолжительном кипячении соотношение продуктов S/R=1 а при непродолжительном R больше?

[yatcheh]

Почему при продолжительном кипячении соотношение продуктов S/R=1 а при непродолжительном R больше?

 

Потому шта, во-первых - реакция проходит не мгновенно, а во-вторых - по мере накопления S-продукта протекает и обратная реакция - превращение S в R. Поэтому теоретически для достижения отношения S/R = 1 (точно) нужно бесконечное время. Ну, а в реальности - достаточно продолжительное.