Нитрование диэтилбензола.

[mielfo]

Здравствуйте, уважаемые знатоки.

 

Имеется часть условия задачи: "В результате нитрования диэтилбензола <...> была получена смесь одного моно- и трёх динитропроизводных. <...> Определите структурные формулы исходного диэтилбензола и производных ".

В ответах сказано, что это пара-диметилбензол. Почему именно он?

Почему в результате нитрования орто-диэтилбензола образуется два моно- и четыре динитропроизводных, а в случае с мета-диэтилбензолом - два моно- и два динитропроизводных?

Как это объясняется?

 

Заранее благодарю.

[ssch]

Если рассматривать нитрование в ароматическое кольцо, то в пара-диэтилбензоле все ароматические протоны одинаковые, значит мононитропроизводное одно, но в нем все три оставшихся протона уже разные, значит разных динитропроизводных будет три.

В орто-диэтилбензоле две пары одинаковых протонов, значит мононитро- будет два. Для мета-диэтилбензола возможно существование трех мононитро- производных, но это не значит, что все они будут получаться при нитровании.

Все это объясняется симметрией молекул и тем, что заместители могут работать сообща или против друг друга.

[mielfo]

Если рассматривать нитрование в ароматическое кольцо, то в пара-диэтилбензоле все ароматические протоны одинаковые, значит мононитропроизводное одно, но в нем все три оставшихся протона уже разные, значит разных динитропроизводных будет три.

В орто-диэтилбензоле две пары одинаковых протонов, значит мононитро- будет два. Для мета-диэтилбензола возможно существование трех мононитро- производных, но это не значит, что все они будут получаться при нитровании.

Все это объясняется симметрией молекул и тем, что заместители могут работать сообща или против друг друга.

 

Спасибо!