Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Восстановление диминов Ar-N=CH-CH=N-Ar --> Ar-NH-CH2-CH2-NH-Ar. Боргидрид может выступать тут в качестве восстановителя до тех пор, пока у Ar нет электронодоногргых заместителей. Если же в п-положении оказывается метокси группа, то скорость реакции существенно уменьшается. Если же в Arах по две метокси группы (неважно где) то реакция с борогидридом не идет, а с цианоборгидридом идет.

 

По теме обсуждения. Спросил у профессора. Прямое восстановительное раскрытие аминалей невозможно! Так как скорее будет восстановление до третичного амина. 

R-CHOH-N=®2 -> R-CH2-N=®2

Реакцию вопрошателя провести возможно, но она будет проходить обходным путем: гидролиз + восстановление альдегида.

R-CHOH-N=®2 -> R-CHOH-OH  -> R-CHO -> R-CH2-OH

Вам нужен катализатор гидролиза (основание), следы воды, и собственно восстановитель.

Интересный опыт, спасибо. Однако, все сходится с теорией, цианборгидрид более мягкий восстановитель и восстанавливает основания Шиффа намного лучше, чем карбонильные соединения. Тем более когда электронная плотность на них повышена.

 

Что я и писал выше, нужен гидрооксид натрия в спирте, как катализатор гидролиза, и боргидрид, как восстановитель. И кипятить.

Изменено пользователем tixmir
Ссылка на сообщение

Тут похоже дальнодествующая стерика, то есть гидроксильные группы изменили параметры среды вблизи реакционного центра не в пользу реакции. Поэтому необходимо скомпенсировать их влияние изменив макроскопические свойства среды измением условий реакции. По личному опыту, если реакция вопреки ожиданиям не идет с боргидридом, то она пойдет с цианоборгидридом. Так же полезно будет увеличить концентрвцию реагенов, повысить температуру на 20 градусов и проводить реакцию в микроволновом автоклаве.

вот с автоклавом идея интересная. а жарить и валить большие концентрации уже пытались

 

По теме обсуждения. Спросил у профессора. Прямое восстановительное раскрытие аминалей невозможно! Так как скорее будет восстановление до третичного амина. 

R-CHOH-N=®2 -> R-CH2-N=®2

 

 

 

как же невозможно, проделывали такой опыт с борогидридом, только вещество несколько другое. прекрасно получался продукт

Ссылка на сообщение

вот с автоклавом идея интересная. а жарить и валить большие концентрации уже пытались

как же невозможно, проделывали такой опыт с борогидридом, только вещество несколько другое. прекрасно получался продукт

Если жарка не помогла, то и автоклав не поможет.

Если доктор сказал в морг, то не надо делать недоумевающее лицо и дрыгать ногами, марш в морг без разговоров! Сейчас таких докторов развелось много  :bn:  

Ссылка на сообщение

Если жарка не помогла, то и автоклав не поможет.

Если доктор сказал в морг, то не надо делать недоумевающее лицо и дрыгать ногами, марш в морг без разговоров! Сейчас таких докторов развелось много  :bn:  

жарили около 110-120 градусов.

в автоклаве пробовали, получается, но выход маловат, не можем оптимум температуры выдержать для раскрытия аминаля

Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика