синтезируйте из пропилена

[оксана111]

Подскажите пожалуйста реакции 

[yatcheh]

Подскажите пожалуйста реакции 

 

1) CH3-CH=CH2 --(Cl2, 450C)--> Cl-CH2-CH=CH2 --(NaOH, H2O, -NaCl)--> HO-CH2-CH=CH2 --(CuO, t, -H2O)--> CH2=CH-CHO --[O]--> CH2=CH-COOH --(HCN)--> NC-CH2-CH2-COOH --(H+, H2O)--> HOOC-CH2-CH2-COOH --(2Cl2, Pкрасн)--> HOOC-CHCl-CHCl-COOH --(H2O, -HCl)--> HOOC-CHOH-CHOH-COOH

 

2) CH3-CH=CH2 --(Cl2, 450C)--> Cl-CH2-CH=CH2 --(NaOH, H2O, -NaCl)--> HO-CH2-CH=CH2 --(CuO, t, -H2O)--> CH2=CH-CHO --(CH3MgCl)--> CH3-CH=CH-CHO --[O]--> CH3-CH=CH-COOH --(SOCl2, пиридин)--> CH3-CH=CH-COCl

 

3) CH3-CH=CH2 --(HBr, H2O2)--> CH3-CH2-CH2Br --(NaOH, H2O)--> CH3-CH2-CH2-OH --(K2Cr2O7, H2SO4)--> CH3-CH2-COOH --(CH3OH, H+)--> CH3-CH2-COO-CH3 --(Na, -CH3OH)--> CH3-CH2-CO-CH(CH3)-COO-CH3 --(H+, H2O, -CH3OH)--> CH3-CH2-CO-CH(CH3)-COOH