Гидролиз галогеноалканов

[QWERTY_2011]

Для гидролиза бромистого метила, бромистого этила и бромистого изопропила были определены соотношения скоростей реакций - 2140:170:5 . Для каких условий реакции могли быть получены эти данные?

 

Мной написанны все уравнения с механизмами реакции(SN2) Но как объяснить исходные цифры в задаче? тем что у CH3-Br больше частично положительный заряд на углероде чем в других соединениях в силу влияния I(индукционного эффекта) Br? например если сравнивать CH3-Br и  CH3-CH2-Br, а для   CH3-CH(CH3)-Br влияние разветвленности радикалов? Или этому другое нужно объяснение

[Ярослав Беспалов]

Да, судя по тому, как изменяется скорость, это реакции по бимолекулярному механизму. В этом случае главное условие - апротонный растворитель (например, ацетон, простые эфиры).

Влияет размер и разветвлённость радикалов. Нуклеофильный агент (гидроксогруппа в нашем случае) атакует атом углерода, связанный с замещаемой группой (на котором положительный заряд). Чем больше величина радикала и чем сильнее замещён центральный атом, тем этот заряд меньше, следовательно, скорость реакции снижается.