Интересное соединение. Существует ли оно? Как действует на организм?

[Alvonen]

Определитесь пожалуйста - речь идёт о карбанионе или о еноле? В метилэтилкетоне СО-метильная группа более кислая, чем метиленовая. Для определения направления реакции в данном случае важно какой из анионов стабильнее. Стабильнее СОСН2^-. В равновесии имеется шесть протомеров: КЕТОН + ЕНОЛЯТ + СН2-анион + СН3-анион + СН2-ЕНОЛ + СН3-ЕНОЛ. Реагируют 2 из них - С-анионы. Концентрация СН3 аниона намного выше.

 

Сразу поправлюсь: протомеров, разумеется будет 7 а не 6. Каждому енолу соответствует свой енолят. И относительное содержание енолов будет определятся отношением кислотностей кетона в данном положении и кислотности соответствующего енола, но к реакционной способности имеет отношение только абсолютная кислотность кетона, а кислотность метила здесь выше, чем этила по метилену (прикиньте, как будет реагировать изопропилметилкетон)

[Fugase]

Сразу поправлюсь: протомеров, разумеется будет 7 а не 6. Каждому енолу соответствует свой енолят. И относительное содержание енолов будет определятся отношением кислотностей кетона в данном положении и кислотности соответствующего енола, но к реакционной способности имеет отношение только абсолютная кислотность кетона, а кислотность метила здесь выше, чем этила по метилену (прикиньте, как будет реагировать изопропилметилкетон)

Cпасибо за подробности а вот еще интересный факт как раз по нашему метилэтилкетону где при кислотном катализе начинает работать метиленовая группа:

[Alvonen]

Cпасибо за подробности а вот еще интересный факт как раз по нашему метилэтилкетону где при кислотном катализе начинает работать метиленовая группа:

 

Этот факт не отменяет вышеизложенного. В данном случае, при кислом катализе протонируется кетон по кислороду и образовавшийся карбкатион СН3-СН2-С⁺(ОН)-CH3 атакует двойную связь енола. Для атаки карбкатионом двойная связь СН3-СН=С- более активна, чем СН2=С-, как раз из-за присутствия метила, который увеличивает нуклеофильность двойной связи. Все логично, никаких противоречий.