Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Arnur

Цепочка органических реакций

Рекомендованные сообщения

Кто нибудь помогите расшифровать следующую схемуpost-109887-0-97143000-1420633666_thumb.jpg

Изменено пользователем Arnur

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Кто нибудь помогите расшифровать следующую схемуattachicon.gifimage.jpg

1. Конденсация малоната с хлорангидридом (по метиновой группе)

2. Восстановление эфирной и кетонной групп с одновременным расщеплением малоната с образованием диола

3. Кеталирование диола 

4. Озонолиз двойной связи хвоста с образованием альдегидной группы

5. Реакция Виттига - навешивание алкилкарбоксила с образованием двойной связи

6. Вот тут реакция мне неизвестна. По логике это должно быть деметилирование метоксифенольной группы. Но я не знал, что метоксифенолы деметилируются тиолатами.

 

З.Ы. А ведь действительно, есть такой способ деметилирования метоксифенолов. Именно тиолатами (с последующим гидролизом получающегося фенолята). 

В схеме опущены некоторые вспомогательные вещества и процессы.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

как я понял: 

1.Нуклеофильное ацильное замещение?? Опущено основание?

2.Это как расцепление малоната? Там разве не триол образуется?

И еще там в конце производное фенола? Как -ОСН3 переходит в -ОН и в какой стадии?

Республиканская олимпиада 2014 Казахстан

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

как я понял: 

1.Нуклеофильное ацильное замещение?? Опущено основание?

2.Это как расцепление малоната? Там разве не триол образуется?

И еще там в конце производное фенола? Как -ОСН3 переходит в -ОН и в какой стадии?

Республиканская олимпиада 2014 Казахстан

 

1. Да, основание нужно.

2. Трикарбонильное производное нестойко к действию нуклеофилов и легко расщепляется. А водород в ЛАГе - именно, что сильный нуклеофил:

 

post-103913-0-04216500-1421912775_thumb.png

 

Сначала расщепляется, потом уж восстанавливается.

 

3. Тут простое SN2 - замещение у метильной группы:

C2H5-S- + CH3-O-R ----> C2H5-S-CH3 + -O-R 

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...