Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Цепочка органических реакций


Arnur

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Кто нибудь помогите расшифровать следующую схемуattachicon.gifimage.jpg

1. Конденсация малоната с хлорангидридом (по метиновой группе)

2. Восстановление эфирной и кетонной групп с одновременным расщеплением малоната с образованием диола

3. Кеталирование диола 

4. Озонолиз двойной связи хвоста с образованием альдегидной группы

5. Реакция Виттига - навешивание алкилкарбоксила с образованием двойной связи

6. Вот тут реакция мне неизвестна. По логике это должно быть деметилирование метоксифенольной группы. Но я не знал, что метоксифенолы деметилируются тиолатами.

 

З.Ы. А ведь действительно, есть такой способ деметилирования метоксифенолов. Именно тиолатами (с последующим гидролизом получающегося фенолята). 

В схеме опущены некоторые вспомогательные вещества и процессы.

Изменено пользователем yatcheh
  • Like 2
Ссылка на комментарий
  • 2 недели спустя...

как я понял: 

1.Нуклеофильное ацильное замещение?? Опущено основание?

2.Это как расцепление малоната? Там разве не триол образуется?

И еще там в конце производное фенола? Как -ОСН3 переходит в -ОН и в какой стадии?

Республиканская олимпиада 2014 Казахстан

Ссылка на комментарий

как я понял: 

1.Нуклеофильное ацильное замещение?? Опущено основание?

2.Это как расцепление малоната? Там разве не триол образуется?

И еще там в конце производное фенола? Как -ОСН3 переходит в -ОН и в какой стадии?

Республиканская олимпиада 2014 Казахстан

 

1. Да, основание нужно.

2. Трикарбонильное производное нестойко к действию нуклеофилов и легко расщепляется. А водород в ЛАГе - именно, что сильный нуклеофил:

 

post-103913-0-04216500-1421912775_thumb.png

 

Сначала расщепляется, потом уж восстанавливается.

 

3. Тут простое SN2 - замещение у метильной группы:

C2H5-S- + CH3-O-R ----> C2H5-S-CH3 + -O-R 

Изменено пользователем yatcheh
  • Like 1
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика