Бимолекулярное замещение, Sn1 реакция

[Ky3Mi4MC]

"Хлорацетон претерпевает бимолекулярное замещение быстрее, чем н-пропилбромид, но со спиртовым раствором нитрита серебра (Sn1-реакция) он реагирует значительно медленнее. Объясните это." 
 

[yatcheh]

"Хлорацетон претерпевает бимолекулярное замещение быстрее, чем н-пропилбромид, но со спиртовым раствором нитрита серебра (Sn1-реакция) он реагирует значительно медленнее. Объясните это." 

 

 

Статический индуктивный эффект (эффект статической поляризации). Атом углерода под влиянием двух сильных акцепторов - карбонила (в основном) и хлора приобретает частичный положительный заряд и повышенную электрофильность, что облегчает реакцию с нуклеофилом по механизму Sn2. Тот же самый эффект карбонила дестабилизирует карбкатион и препятствует диссоциации по механизму Sn1.

Изменено 14 Января, 2015 в 19:33 пользователем yatcheh

[Ky3Mi4MC]

Статический индуктивный эффект (эффект статической поляризации). Атом углерода под влиянием двух сильных акцепторов - карбонила (в основном) и хлора приобретает частичный положительный заряд и повышенную электрофильность, что облегчает реакцию с нуклеофилом по механизму Sn2. Тот же самый эффект карбонила дестабилизирует карбкатион и препятствует диссоциации по механизму Sn1.

Огромное спасибо за объяснение!