Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Ky3Mi4MC

Бимолекулярное замещение, Sn1 реакция

Рекомендованные сообщения

"Хлорацетон претерпевает бимолекулярное замещение быстрее, чем н-пропилбромид, но со спиртовым раствором нитрита серебра (Sn1-реакция) он реагирует значительно медленнее. Объясните это." 
 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

"Хлорацетон претерпевает бимолекулярное замещение быстрее, чем н-пропилбромид, но со спиртовым раствором нитрита серебра (Sn1-реакция) он реагирует значительно медленнее. Объясните это." 

 

 

Статический индуктивный эффект (эффект статической поляризации). Атом углерода под влиянием двух сильных акцепторов - карбонила (в основном) и хлора приобретает частичный положительный заряд и повышенную электрофильность, что облегчает реакцию с нуклеофилом по механизму Sn2. Тот же самый эффект карбонила дестабилизирует карбкатион и препятствует диссоциации по механизму Sn1.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Статический индуктивный эффект (эффект статической поляризации). Атом углерода под влиянием двух сильных акцепторов - карбонила (в основном) и хлора приобретает частичный положительный заряд и повышенную электрофильность, что облегчает реакцию с нуклеофилом по механизму Sn2. Тот же самый эффект карбонила дестабилизирует карбкатион и препятствует диссоциации по механизму Sn1.

Огромное спасибо за объяснение!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...