Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Оптические изомеры 2,6-диметил-2,6-диэтил адамантана.


Перейти к решению Решение от yatcheh,

Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!
  • Решение

 

Люди, я понимаю, что нещадно туплю, но есть ли у 2,6-диметил-2,6-диэтил адамантана оптические изомеры и какой там стереогенный элемент? Спасибо!

 

 

Есть изомеры. Два. 1R,3S,5R,7S жёстко закреплена, вот у атома 2 возможны две конфигурации. Получаются два изомера: 1R,2R,3S,5R,7S и 1R,2S,3S,5R,7S

 

Ситуация забавная. Атомы 2 и 6 идентичны, но стереогенным является только один из них.

 

P.S. Всё понятно. Ситуёвина, аналогичная стереоизомерии алленов, например

 

Br-(Cl)C=C=C(Cl)-Br 

 

имеет два оптических изомера (1S)-1,3-дибром-1,3-дихлорпропадиен и, соответственно (1R)-1,3-дибром-1,3-дихлорпропадиен. Достаточно поменять местами хлор и бром на любом конце.

Получается, шо стереогенность тут - заслуга молекулы в целом.

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на сообщение

Есть изомеры. Два. 1R,3S,5R,7S жёстко закреплена, вот у атома 2 возможны две конфигурации. Получаются два изомера: 1R,2R,3S,5R,7S и 1R,2S,3S,5R,7S

 

Ситуация забавная. Атомы 2 и 6 идентичны, но стереогенным является только один из них.

 

P.S. Всё понятно. Ситуёвина, аналогичная стереоизомерии алленов, например

 

Br-(Cl)C=C=C(Cl)-Br 

 

имеет два оптических изомера (1S)-1,3-дибром-1,3-дихлорпропадиен и, соответственно (1R)-1,3-дибром-1,3-дихлорпропадиен. Достаточно поменять местами хлор и бром на любом конце.

Получается, шо стереогенность тут - заслуга молекулы в целом.

И как тогда определить конфигурацию? Ведь получается что есть всего 2 разных заместителя.

Изменено пользователем Dorif
Ссылка на сообщение

И как тогда определить конфигурацию? Ведь получается что есть всего 2 разных заместителя.

 

Вот тут я не знаю. Мне стереодескрипторы марвинскетч расставил :) Думаю, надо обратиться к толстому букварю по стереохимии. В сущности - это ведь формальная процедура, надо только знать "протокол".

 

В гексагелицене вообще никаких заместителей нет, однако ж формальная конфигурация определяется.

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика