Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Сравнение осовности пиридина и пиперидина


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!
  • 2 недели спустя...

Почему пиперидин более основный, чем пиридин?

Я могу ошибаться, так как не очень разбираюсь. Но всё же я так себе это представляю.

 

Пиперидин - предельное соединение, у атома азота гибридизация как в обычном амине (он и есть амин, только циклический) - sp3. Неподелённая пара электронов находится на sp3-гибридной орбитали.

Пиридин непредельный (с пи-электронной системой), гибридизация орбиталей атома азота - sp2. Неподелённая пара электронов - на sp2-гибридной орбитали.

При гибридизации sp2  электроотрицательность выше. То есть электронную пару на sp2-гибридной орбитали атом азота сильнее притягивает к себе, чем если бы она была на sp3.

 Протоны к этим веществам присоединяются по донорно-акцепторному механизму (как к аммиаку). То есть своей неподелённой парой атом азота должен "поделиться" с протоном (ионом водорода). А в пиридине он её сильнее держит (электроотрицательность выше), поэтому и делится он ею труднее, чем пиперидин. Соответственно, к пиридину H+ присоединяется труднее. А так как основные свойства для этих веществ целиком и полностью определяются способностью присоединять протон, поэтому у пиридина и основные свойства слабее.

Ссылка на сообщение

Я могу ошибаться, так как не очень разбираюсь. Но всё же я так себе это представляю.

 

При гибридизации sp2  электроотрицательность выше. То есть электронную пару на sp2-гибридной орбитали атом азота сильнее притягивает к себе, чем если бы она была на sp3.

 

 

Всё так, только логически не совсем верно. И повышение ЭО, и понижение основности - два следствия одной причины - повышение вклада s-орбитали в гибридных орбиталях. Энергия s-орбитали ниже, чем p, поэтому энергия гибридной sp2 орбитали (1/3 s-орбитали) ниже, чем sp3 (1/4 s), соответственно, и НЭП удерживается сильнее, и ЭО выше. 

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на сообщение

Всё так, только логически не совсем верно. И повышение ЭО, и понижение основности - два следствия одной причины - повышение вклада s-орбитали в гибридных орбиталях. Энергия s-орбитали ниже, чем p, поэтому энергия гибридной sp2 орбитали (1/3 s-орбитали) ниже, чем sp3 (1/4 s), соответственно, и НЭП удерживается сильнее, и ЭО выше. 

Спасибо за исправления, теперь начал понимать, почему такое различие между sp, sp2 и sp3.

Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика