Взаимодействие 2-бром-2-метилбутана с этанолом

[Ky3Mi4MC]

"При взаимодействии 2-бром-2-метилбутана с этанолом при 25 градусах цельсия получаются три различных продукта. Каких? Предложите механизм, объясняющий образование каждого. Примечание: все три продукта предполагают образование общего промежуточного соединения."

[yatcheh]

"При взаимодействии 2-бром-2-метилбутана с этанолом при 25 градусах цельсия получаются три различных продукта. Каких? Предложите механизм, объясняющий образование каждого. Примечание: все три продукта предполагают образование общего промежуточного соединения."

 

 

Промежуточный продукт - оксониевый катион эфира, результат S_N2 замещения (сухой этанол - скверный растворитель для S_N1-реакций).

Отщепление протона даёт эфир, расщепление бромид-ионом - спирт и этилбромид (тоже S_N2 замещение, направленное на более доступный для атаки вторичный углерод возле кислорода).

[Ky3Mi4MC]

Большое спасибо