Окисление моносахаридов

[AllisonWhite]

Доброго времени суток, подскажите,пожалуйста, как может изменяться конфигурация у моносахаридов при окислении азотной кислотой. Это было почерпнуто после прочтения фразы из одного источника: при образовании гликаровых кислот, как и в случае глицитов, происходит "уравнивание" функциональных групп на концах цепи и из некоторых альдоз образуются мезо-соединения.

 

[yatcheh]

Доброго времени суток, подскажите,пожалуйста, как может изменяться конфигурация у моносахаридов при окислении азотной кислотой. Это было почерпнуто после прочтения фразы из одного источника: при образовании гликаровых кислот, как и в случае глицитов, происходит "уравнивание" функциональных групп на концах цепи и из некоторых альдоз образуются мезо-соединения.

 

Дело не в изменении конфигурации, а в том, что группы на концах цепи исходно разные (HOCH2- и -CHO), при окислении становятся эквивалентными (HOOC- и -COOH). При этом из первоначально активных альдоз могут получаться мезо-формы кислот. Например, из активной тетрозы может получится неактивная мезо-винная кислота, хотя абсолютная конфигурация оптических центров (у углеродов С2 и C3) при этом никак не изменяется.

[AllisonWhite]

спасибо большое