Снятие защитной группы

[ashpwnz]

Уважаемые, кто связывался со снятием бензилоксикарбонильной защиты. Сейчас гидрирую при н.у., не ахти идёт гидрёжка. Есть материал по условиям наиболее лучшему прохождению реакции?

[NLVN]

старый добрый гидролиз почему бы не использовать?

[tixmir]

старый добрый гидролиз почему бы не использовать?

Потому что хреново она гидролизуется, эту защиту специально ставят, что бы снимать водородом. 

Катализатор у Вас какой? Палладий на угле? Поднимите давление хотя бы до 3-х атмосфер.

[pinkylee]

если варианты "прокисший катализатор" и "следы сернистых соединений" гарантированно исключили, то остается досыпать катализатора и поднять давление. гидролиз идет при кипячении в концентрированной ТФУ.

можете еще покопаться в "

greene's protective groups in organic synthesis

"

Изменено 6 Марта, 2015 в 14:04 пользователем pinkylee

[Magistr]

доводилось снимать бромоводородом в уксусной...

Изменено 9 Марта, 2015 в 08:54 пользователем Magistr

[ashpwnz]

Потому что хреново она гидролизуется, эту защиту специально ставят, что бы снимать водородом. 

Катализатор у Вас какой? Палладий на угле? Поднимите давление хотя бы до 3-х атмосфер.

палладий на угле, но гидрёжка идёт куда лучше с 5% чем с 10% почему-то =\

Удаляю защиту от краевой гидрокисльной группы в глицерине.

[ashpwnz]

http://www.organic-chemistry.org/protectivegroups/hydroxyl/benzyl-ethers.htm
Поставил с триэтилсиланом... Реакция пошла!)

И всё равно как-то никак =\