Защита нитрогруппы в реактиве Гриньяра.

[Олег74]

Всем доброго времени суток. Интересует вопрос о защите нитрогруппы в реактиве Гриньяра. Если можно защитить нитрогруппу в Гриньяре, то как это сделать и как снять защиту? 

[040500]

Получайте такие Гриньяры без металлического магния реакцией обмена, например, EtMgBr c нитрогалогенареном.

[yatcheh]

Получайте такие Гриньяры без металлического магния реакцией обмена, например, EtMgBr c нитрогалогенареном.

 

А что, нитрогруппа к гриньяру - никак? Вообще не замечает?

[040500]

В кипящем эфире может выдержать.

[yatcheh]

В кипящем эфире может выдержать.

 

А вот это как : http://www.pereplet.ru/obrazovanie/stsoros/791.html

Замещённый нитрозобензол получается. Условия, правда, не указаны, но что-то я сомневаюсь, что выдержит. Стрёмно как-то, гриньяр - и нитрогруппа...

[хома1979]

я думаю ,реактив Гриньяра не дружит с нитрогруппой,как не дружит он со сложными эфирами, альдегидами,кетонами,нитрилами

[yatcheh]

я думаю ,реактив Гриньяра не дружит с нитрогруппой,как не дружит он со сложными эфирами, альдегидами,кетонами,нитрилами

 

Да вот и у Шабарова в букваре написано, шо в эфирном растворе ароматические нитросоединения реагируют с гриньярами. Что интересно - получается или замещённый нитрозобензол, или, при наличии донорных заместителей (типа алкоксида) - дигидробензол, который при окислении ароматизируется, и получается, формально - алкилирование гриньяром нитробензола в ядро. Нет пределов хитроумия господня!