Сравнение кислотных свойств

[SOnatka]

Соединения: бензосульфокислота, бензиловый спирт, п-крезол, п-нитрофенол, п-хлорфенол.Обосновать с применением формул анионов и обозначений электронных эффектов.Заранее спасибо)

Соединения: бензосульфокислота, бензиловый спирт, п-крезол, п-нитрофенол, п-хлорфенол.Обосновать с применением формул анионов и обозначений электронных эффектов.Заранее спасибо)

Был дан ответ п-нитрофенол---п-крезол---п-хлорфенол---бензосульфокислота---бензиловый спирт по убыванию кислотных свойств, он оказался неверный

[M_GM]

бензосульфокислота - однозначно самая сильная

Донорные группы ослабляют кислотные свойства фенолов, потому крезол где-то предпоследний

Бензиловый спирт - на то и спирт, чтобы замыкать цепочку

Изменено 28 Апреля, 2015 в 15:06 пользователем M_GM

[SOnatka]

бензосульфокислота - однозначно самая сильная

Донорные группы ослабляют кислотные свойства фенолов, потому крезол где-то предпоследний

Бензиловый спирт - на то и спирт, чтобы замыкать цепочку

Спасибо,тогда у нас получается бензосульфокислота---п-нитрофенол---п-хлорфенол---п-крезол---бензиловый спирт?.Насчет нитрофенола и хлорфенола сомнения остались.

[M_GM]

Я считаю так верно.

[What's my life?]

Поначалу должна быть бензолсульфокислота. Потом  п-хлорфенол, потом п-нитрофенол, потом п-крезол, а потом бензиловый спирт

[SOnatka]

Я считаю так верно.

Спасибо!!!

Поначалу должна быть бензолсульфокислота. Потом  п-хлорфенол, потом п-нитрофенол, потом п-крезол, а потом бензиловый спирт

Спасибо,но как это обьяснить?

[M_GM]

А в это " п-хлорфенол, потом п-нитрофенол" - не верю

[What's my life?]

Спасибо!!!

 

Спасибо,но как это обьяснить?

Сила кислоты будет зависеть от стабильности аниона, т.е. от сопряженного основания, которое образуется при отрыве Н+ от молекулы. Чем стабильнее анион, тем выше кислотность данного соединения. Стабильность аниона зависит от ряда факторов, которые способствуют делокализации заряда. Чем выше делокализация заряда, тем устойчивее анион, тем сильнее кислотные свойства. Факторы, оказывающие влияние на степень делокализации: Природа гетероатома в кислотном центре Электронные эффекты атомов углеводородных радикалов и их заместителей Способность анионов к сольватации. Зависимость кислотности от гетероатома. Под природой гетероатома понимают его электроотрицательность (Э.О.) и поляризуемость. Чем больше (Э.О.) тем легче осуществляется гетеролитический разрыв в молекуле. В периодах слева направо с ростом заряда ядра растет (Э.О), т.е. способность элементов удерживать отрицательный заряд. В результате смещения электронной плотности связь между атомами поляризуется. Чем больше электронов и чем больше радиус атома, тем дальше электроны внешнего энергетического уровня расположены от ядра, тем выше поляризуемость и выше кислотность.

У хлора радиус атома равен 79*10^-12, а у азота 56*10^-12. Электроотрицательность у хлора равна 3,16, у азота 3,04

Тут видно, что радиус атома хлора больше, чем у азота, электроотрицательность тоже, значит п-нитрофенол будет слабее по кислотным свойствам, чем п-хлорфенол

 

Источник: http://5fan.info/jgeujgujgmerotr.html

[M_GM]

Во-первых, чем больше радиус, тем меньше поляризующее влияние атома

Во вторых, там не просто азот, а нитрогруппа, где электрон-акцепторные свойства усилены двумя атомами кислорода

Изменено 28 Апреля, 2015 в 15:28 пользователем M_GM

[SOnatka]

Сила кислоты будет зависеть от стабильности аниона, т.е. от сопряженного основания, которое образуется при отрыве Н+ от молекулы. Чем стабильнее анион, тем выше кислотность данного соединения. Стабильность аниона зависит от ряда факторов, которые способствуют делокализации заряда. Чем выше делокализация заряда, тем устойчивее анион, тем сильнее кислотные свойства. Факторы, оказывающие влияние на степень делокализации: Природа гетероатома в кислотном центре Электронные эффекты атомов углеводородных радикалов и их заместителей Способность анионов к сольватации. Зависимость кислотности от гетероатома. Под природой гетероатома понимают его электроотрицательность (Э.О.) и поляризуемость. Чем больше (Э.О.) тем легче осуществляется гетеролитический разрыв в молекуле. В периодах слева направо с ростом заряда ядра растет (Э.О), т.е. способность элементов удерживать отрицательный заряд. В результате смещения электронной плотности связь между атомами поляризуется. Чем больше электронов и чем больше радиус атома, тем дальше электроны внешнего энергетического уровня расположены от ядра, тем выше поляризуемость и выше кислотность.

У хлора радиус атома равен 79*10^-12, а у азота 56*10^-12. Электроотрицательность у хлора равна 3,16, у азота 3,04

Тут видно, что радиус атома хлора больше, чем у азота, электроотрицательность тоже, значит п-нитрофенол будет слабее по кислотным свойствам, чем п-хлорфенол

 

Источник: http://5fan.info/jgeujgujgmerotr.html

Попробую описать вашу версию,т.к. все равно нужно обоснование решения.Может быть подскажете, что за "обозначения электронных эффектов"?