Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Существует ли такой класс реакций для бензола?


Перейти к решению Решение от yatcheh,

Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Всем доброго.

Возник вопрос, существует ли (и как называется) класс реакций для бензола, когда сшиваются одна или несколько молекул? К примеру, получение нафталина из бензола. Заранее извиняюсь, если вопрос очень глупый)

Ссылка на сообщение

Реакция Ульмана пойдет?

Не совсем, я имел в виду реакцию по двум центрам, что-нибудь из разряда орто-замещенных бензолов,один с дельта плюс заместителями, другой с минус. И сшивание по двум центрам.

Но за Ульмана спасибо, интересно)

Ссылка на сообщение
  • Решение

Всем доброго.

Возник вопрос, существует ли (и как называется) класс реакций для бензола, когда сшиваются одна или несколько молекул? К примеру, получение нафталина из бензола. Заранее извиняюсь, если вопрос очень глупый)

 

Нафталин при сшивании двух бензолов никак не получится, хоть на пупе вертись. Может получится бифенилен, например, при реакции 2-бромфторбензола с литием.

Ссылка на сообщение

Можно превратить бензол в нафталин в одну технологическую стадию - реакция с этиленом на алюмосиликатах при 5500С - Universal Oil Prod. Co Chem.Abstr., 1948 , p. 5053, Universal Oil Prod. Co. Patent:   US2436932 , 1945.

Есть пример окисления бензола кислородом, но кроме нафталина получается сложная смесь других  конденсированных ароматических соединений - Bockhorn; Fetting; Wenz Berichte der Bunsengesellschaft/Physical Chemistry Chemical Physics, 1983 ,  vol. 87,  # 11  p. 1067 - 1073.

Можно получить нафталин и аналогичные карбоциклы (фенантрен, антрацен, пирен и т.д.) из бензола в несколько стадий - Zhang, Zhenfa; Sangaiah, Ramiah; Gold, Avram; Ball, Louise M. Organic and Biomolecular Chemistry, 2011 ,  vol. 9,  # 15  p. 5431 - 5435.

Этим авторам надо было получить вещество, полностью меченое по углероду  13С, они ацилировали бензол янтарным ангидридом до тетралона (ацилирование и орто-циклизация), затем ароматизация гидразином по Кижнеру-Вольфу.

 

Ссылка на сообщение
  • 3 недели спустя...

Нафталин при сшивании двух бензолов никак не получится, хоть на пупе вертись. Может получится бифенилен, например, при реакции 2-бромфторбензола с литием.

Спасибо) да, не учел, что декарбоксилировать бензол - то еще удовольствие. Тогда это - ближе всего к ответу)

Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика