Owerlords 3 Опубликовано: 16 мая 2015 Рассказать Опубликовано: 16 мая 2015 Всем доброго. Возник вопрос, существует ли (и как называется) класс реакций для бензола, когда сшиваются одна или несколько молекул? К примеру, получение нафталина из бензола. Заранее извиняюсь, если вопрос очень глупый) Цитата Ссылка на сообщение
chemister2010 856 Опубликовано: 17 мая 2015 Рассказать Опубликовано: 17 мая 2015 Реакция Ульмана пойдет? Цитата Ссылка на сообщение
Owerlords 3 Опубликовано: 20 мая 2015 Автор Рассказать Опубликовано: 20 мая 2015 Реакция Ульмана пойдет?Не совсем, я имел в виду реакцию по двум центрам, что-нибудь из разряда орто-замещенных бензолов,один с дельта плюс заместителями, другой с минус. И сшивание по двум центрам. Но за Ульмана спасибо, интересно) Цитата Ссылка на сообщение
Решение yatcheh 8 874 Опубликовано: 21 мая 2015 Решение Рассказать Опубликовано: 21 мая 2015 Всем доброго. Возник вопрос, существует ли (и как называется) класс реакций для бензола, когда сшиваются одна или несколько молекул? К примеру, получение нафталина из бензола. Заранее извиняюсь, если вопрос очень глупый) Нафталин при сшивании двух бензолов никак не получится, хоть на пупе вертись. Может получится бифенилен, например, при реакции 2-бромфторбензола с литием. Цитата Ссылка на сообщение
ssch 77 Опубликовано: 22 мая 2015 Рассказать Опубликовано: 22 мая 2015 Можно превратить бензол в нафталин в одну технологическую стадию - реакция с этиленом на алюмосиликатах при 5500С - Universal Oil Prod. Co Chem.Abstr., 1948 , p. 5053, Universal Oil Prod. Co. Patent: US2436932 , 1945. Есть пример окисления бензола кислородом, но кроме нафталина получается сложная смесь других конденсированных ароматических соединений - Bockhorn; Fetting; Wenz Berichte der Bunsengesellschaft/Physical Chemistry Chemical Physics, 1983 , vol. 87, # 11 p. 1067 - 1073. Можно получить нафталин и аналогичные карбоциклы (фенантрен, антрацен, пирен и т.д.) из бензола в несколько стадий - Zhang, Zhenfa; Sangaiah, Ramiah; Gold, Avram; Ball, Louise M. Organic and Biomolecular Chemistry, 2011 , vol. 9, # 15 p. 5431 - 5435. Этим авторам надо было получить вещество, полностью меченое по углероду 13С, они ацилировали бензол янтарным ангидридом до тетралона (ацилирование и орто-циклизация), затем ароматизация гидразином по Кижнеру-Вольфу. Цитата Ссылка на сообщение
chemister2010 856 Опубликовано: 24 мая 2015 Рассказать Опубликовано: 24 мая 2015 Тогда думаю топикстартеру будут более интересны реакции дегидробензола, как предложил yatcheh . Цитата Ссылка на сообщение
Owerlords 3 Опубликовано: 9 июня 2015 Автор Рассказать Опубликовано: 9 июня 2015 Нафталин при сшивании двух бензолов никак не получится, хоть на пупе вертись. Может получится бифенилен, например, при реакции 2-бромфторбензола с литием. Спасибо) да, не учел, что декарбоксилировать бензол - то еще удовольствие. Тогда это - ближе всего к ответу) Цитата Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Присоединяйтесь к обсуждению
Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.