Существует ли такой класс реакций для бензола?

[Owerlords 3]

Всем доброго.

Возник вопрос, существует ли (и как называется) класс реакций для бензола, когда сшиваются одна или несколько молекул? К примеру, получение нафталина из бензола. Заранее извиняюсь, если вопрос очень глупый)

[chemister2010 855]

Реакция Ульмана пойдет?

[Owerlords 3]

Реакция Ульмана пойдет?

Не совсем, я имел в виду реакцию по двум центрам, что-нибудь из разряда орто-замещенных бензолов,один с дельта плюс заместителями, другой с минус. И сшивание по двум центрам.

Но за Ульмана спасибо, интересно)

[yatcheh 8 868]

Всем доброго.

Возник вопрос, существует ли (и как называется) класс реакций для бензола, когда сшиваются одна или несколько молекул? К примеру, получение нафталина из бензола. Заранее извиняюсь, если вопрос очень глупый)

 

Нафталин при сшивании двух бензолов никак не получится, хоть на пупе вертись. Может получится бифенилен, например, при реакции 2-бромфторбензола с литием.

[ssch 77]

Можно превратить бензол в нафталин в одну технологическую стадию - реакция с этиленом на алюмосиликатах при 550⁰С - Universal Oil Prod. Co Chem.Abstr., 1948 , p. 5053, Universal Oil Prod. Co. Patent:   US2436932 , 1945.

Есть пример окисления бензола кислородом, но кроме нафталина получается сложная смесь других  конденсированных ароматических соединений - Bockhorn; Fetting; Wenz Berichte der Bunsengesellschaft/Physical Chemistry Chemical Physics, 1983 ,  vol. 87,  # 11  p. 1067 - 1073.

Можно получить нафталин и аналогичные карбоциклы (фенантрен, антрацен, пирен и т.д.) из бензола в несколько стадий - Zhang, Zhenfa; Sangaiah, Ramiah; Gold, Avram; Ball, Louise M. Organic and Biomolecular Chemistry, 2011 ,  vol. 9,  # 15  p. 5431 - 5435.

Этим авторам надо было получить вещество, полностью меченое по углероду  ¹³С, они ацилировали бензол янтарным ангидридом до тетралона (ацилирование и орто-циклизация), затем ароматизация гидразином по Кижнеру-Вольфу.

 

[chemister2010 855]

Тогда думаю топикстартеру будут более интересны реакции дегидробензола, как предложил yatcheh .

[Owerlords 3]

Нафталин при сшивании двух бензолов никак не получится, хоть на пупе вертись. Может получится бифенилен, например, при реакции 2-бромфторбензола с литием.

Спасибо) да, не учел, что декарбоксилировать бензол - то еще удовольствие. Тогда это - ближе всего к ответу)