оптические изомеры

[Александр Петренко 1]

Сколько оптических изомеров у 2,4,6-бром-3,5-(1-бромэтил)гептана?

Мне кажется что 18.

Изменено 17 мая 2015 пользователем Александр Петренко

[ssch 77]

Название неправильное. Уточните его, потом посчитайте количество оптических центров, дальше арифметика.

[Александр Петренко 1]

Вот, в том то и дело что там не арифметика...

[chemister2010 877]

Задача интересная и сложная. В молекуле 4 одинаковых постоянных стереоизомерных центра и 2 непостоянных. Если рассматривать центры с бромами попарно то получаем 3*3 = 27 изомеров, связанных с бромами + кажется 2 изомера связанных с углеродами 3 и 5.

[Corn 34]

Думаю, прежде всего, надо чтобы молекула была перед глазами (ТС мог бы привести структуру!):

Посмотрев на структуру, можно легко заметить, что без бу... маги здесь не разобраться.

Врубим формализм на полную, т. е. будем считать, что углеродный атом чует, что одинаковые заместители с разной конфигурацией - разные, и чует это даже через атом углерода, на котором нет асимметрического центра (так ли это на самом деле - не знаю, думаю нет).

Processing...

Swearing...

Processing...

Dirty_swearing...

Processing...

Done!

Итого у меня наковырялось только 16 штук. 

[chemister2010 877]

А я насчитал всего 9 стереоизомеров:

1. RR-RR - 1 изомер

2. RS-RR - 2 изомера по С-4

3. RS-SR - 1 изомер

4. RS-SS - 2 изомера по С-4

5. RR-SS - 1 изомер

6. SS-SS - 1 изомер

[Corn 34]

Chemister2010, после чтения ман, тщательного гугления яндексом и плотного покрывания листка чернилами в течение часа, всё же стою на своём: 16. 

П. С. И кстати: 1+2+1+2+1+1 = 8.