Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Максвелл

Ацилирование

Рекомендованные сообщения

Здрасьте. Такой вопрос. Попался билет "механизм ацилирования, сравнение ацилирующих свойств карбоновых кислот, галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров". Ну с механизмом я как бы более менее разобрался а вот по какому критерию сравнить силу этих реактивов не знаю. как обьяснить какой из них является более активный, а какой менее?


Нашел что В качестве ацилирующих агентов чаще всего используют галогенангидриды. С чем это связано? Может у них сильнее выражен недостаток электронов?

Изменено пользователем Максвелл

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Грубо говоря: легкость ацилирования зависит от относительного "плюса" на атоме углерода карбоксильной группы (или ее аналога в галогенангидриде). Чем он выше, тем ацилирование легче. Все зависит от того, что дает (или тянет) электроны с карбоксильной группы. По заряду: галогенангидрид > ангидрид > кислота > сложный эфир. Правда, я тут могу наврать, и вместо ряда по заряду дать ряд по реальной ацилирующей способности.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ну спасибо хоть что то. кстати я как в орг соединениях определить полярность групп? ато я чтото упустил этот вопрос из виду а он часто встречается в моей деятельности

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Грубо говоря: легкость ацилирования зависит от относительного "плюса" на атоме углерода карбоксильной группы (или ее аналога в галогенангидриде). Чем он выше, тем ацилирование легче. Все зависит от того, что дает (или тянет) электроны с карбоксильной группы. По заряду: галогенангидрид > ангидрид > кислота > сложный эфир. Правда, я тут могу наврать, и вместо ряда по заряду дать ряд по реальной ацилирующей способности.

кислоту и ее эфир надо поменять местами, т.к. в кислоте нет карбонильной группы как таковой в следствие делокализации пи-связи между двумя кислородами.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...