N,N-алкилирование

[tixmir]

Итак, Вам надо бис N-аллил барбитуровую кислоту? REAXYS знает только ее получение из диаллилмочевины и малоновой кислоты

[химик-философ]

Нужно именно N,N - производное, в том вся и загвоздка. А почему будет невозможно прямое алкилирование? 

Если переводить в оловянное производное - с хлористым оловом осаждать? 

Прямое аллилирование возможно, если субстрат нуклиофилен, а это далеко не так для барбитуровой кислоты. Нужно повесить трибутилоловянную группу на азот. Такого не делал, не могу подсказать как.

Изменено 2 Июня, 2015 в 09:23 пользователем химик-философ

[tixmir]

Проблема прямого алкилирования в "кислой" CH2 группе, нужен жесткий алкилирующий агент, для двух метильных групп применяли диметилсульфат, выход был так себе. аллилбромид не подойдет, диаллилсульфата у вас нет, идите через диаллилмочевину.

И кстати, Buchwald-Hartwig, тут не подойдет, палладий влет снимает аллил с азота.

[DX666]

А что насчёт акролеина и цианоборгидрида?

[химик-философ]

А что насчёт акролеина и цианоборгидрида?

Мне кажется, что цианоборгидрид раскроет цикл барбитуровой кислоты.

[DX666]

Мне кажется, что цианоборгидрид раскроет цикл барбитуровой кислоты.

Не вник, что именно алкилируют. Тогда это вряд ли сгодится.

Изменено 10 Июня, 2015 в 18:31 пользователем DX666