Пойдёт ли реакция?

[Futuran]

Мета-, или пара-фенилендиамин не пойдёт? Или смешанный диамин типа N,N-диалкилэтилендиамина?

Нет. Желательно гетероциклы с двумя азотами. Возможно ли такое?

[yatcheh]

Нет. Желательно гетероциклы с двумя азотами. Возможно ли такое?

 

Азот в составе цикла по определению - вторичный. Он никак не может дать основание Шиффа (азометин >C=N-R)

Может имеете в виду иминиевую соль (>N⁺=C<)? Такую можно получить из соли пиперазина и альдегида.

Изменено 24 Июня, 2015 в 16:47 пользователем yatcheh

[Futuran]

Азот в составе цикла по определению - вторичный. Он никак не может дать основание Шиффа (азометин >C=N-R)

Не так сказал. Думал одно говорил другое. Я имел виду чтобы получился имин,но он не получиться,т.к. азот 3х валентен,хотябы енамин получиться?

[yatcheh]

Не так сказал. Думал одно говорил другое. Я имел виду чтобы получился имин,но он не получиться,т.к. азот 3х валентен,хотябы енамин получиться?

 

Енамин - это >C=CH-N< 

То есть, для образования енамина нужен водород в альфа-положении к карбонилу (R-CH2-CH=O ----> R-CH=CH-N<).

Нафтальдегид тут не пройдёт, не может он до енамина дегидратироваться (Ar-CH(OH)-N<), может получиться только иминиевая соль (Ar-CH=N⁺<)

[Futuran]

Енамин - это >C=CH-N< 

То есть, для образования енамина нужен водород в альфа-положении к карбонилу (R-CH2-CH=O ----> R-CH=CH-N<).

Нафтальдегид тут не пройдёт, не может он до енамина дегидратироваться (Ar-CH(OH)-N<), может получиться только иминиевая соль (Ar-CH=N⁺<)

Разобрался,спасибо.

[Futuran]

Нашёл в Synthetic Communications, 2004 , vol. 34 данную реакцию,так вот проблема с катализаторами на что можно заменить хотя бы трифенилфосфин?Бромсукцинимид ещё как-то синтезировать можно.

[Vimto]

Плохой журнал вы выбрали для воспроизведения методики. Там публикуется в основном Индия/Иран/Пакистан, и вероятность получить хоть какой-то результат по их данным очень мала.

Что касается представленной схемы, то трифенилфосфин катализатором здесь не является и заменить его будет проблематично. Куда кстати бром уходит неясно... Либо они соль получают, либо еще каких-то данных не хватает.

Короче, схема левая, рассмотрите альтернативные варианты.

[Futuran]

Плохой журнал вы выбрали для воспроизведения методики. Там публикуется в основном Индия/Иран/Пакистан, и вероятность получить хоть какой-то результат по их данным очень мала.

Что касается представленной схемы, то трифенилфосфин катализатором здесь не является и заменить его будет проблематично. Куда кстати бром уходит неясно... Либо они соль получают, либо еще каких-то данных не хватает.

Короче, схема левая, рассмотрите альтернативные варианты.

Так больше я ничего и не нашел,вот в чем проблема.

[Vimto]

Так больше я ничего и не нашел,вот в чем проблема.

Что получить-то нужно?

[Futuran]

Что получить-то нужно?

Пиперазинамид уксусной к-ты.