Синтез производных аминокислот

[born_to_die]

Доброго времени суток!

 

Никак не могу получить натриевые соли аминокислот (глицин,валин,аланин). С этилатом и содой реакция не получилась. Кому-нибудь приходилось их синтезировать или знает где подсмотреть? А еще никак не получается получить соль эфира амина кислоты из его гидрохлорида.

 

Есть, например, гидрохлорид метилового эфира глицина, нужно получить соль вида R(O)O^-[NH_3⁺CH₂C(O)OMe]. пробовал снимать защиту аммиаком, но вместо искомой соли всегда получаю аммониевую. Пробовал через натриевую соль кислоты R(O)ONa в абсолютном спирте , должен выпадать хлорид натрия. осадок выпадает, отделяю центрифугированием. Но в элементном анализе всегда есть пару процентов хлора. может кто знает еще какие методы получения свободного эфира аминокислоты? что бы выделить его и впустить в реакцию. 

 

Спасибо.

[Arkadiy]

А вы свободные аминокислоты брать не пробовали? Или эфир сначала омылить,  чистую кислоту выделить, проверить , убедиться, что она чистая, а уже потом соль получать, не надо все стадии проводить в одной колбе без выделения промежуточных продуктов.

[химлаб]

Производные аминокислот часто получают из самих аминокислот, переводя их в соответствующую ионную форму in situ, это резко снижает трудоёмкость - не надо корячится с выделением чистых форм. Расскажите какие именно производные каких аминокислот Вы хотите получить и сообщество коллег возможно что-то Вам порекомендует.

Изменено 25 Июня, 2015 в 10:11 пользователем химлаб

[born_to_die]

Производные аминокислот часто получают из самих аминокислот, переводя их в соответствующую ионную форму in situ, это резко снижает трудоёмкость - не надо корячится с выделением чистых форм. Расскажите какие именно производные каких аминокислот Вы хотите получить и сообщество коллег возможно что-то Вам порекомендует.

 

Есть кислота вида RR'P(O)(OH), нужно получить соль вида RR'P(O)O^-[NH_3⁺CH₂C(O)OMe]. просто взять и смешать аминокислоту и эту фосфорорганичекую не получится, она слабее , не выталкивает протон самой аминокислоты с азота. Поэтому нужно взять такое производное аминокислоты, где этого протона нет, т.е. соль или эфир. Получить натриевые соли аминокислоты не получается, об этом писал выше. Эфиры у меня есть в виде гидрохлоридов, нужно снять с них хлоргидратную защиту. Использование аминов или аммиака несет за собой получение солей этих аминов или аммония. Если использовать исходную кислоту в виде натриевой соли RR'P(O)ONa в спирте, образуется муть, отделяю её центрифугированием, спирт упариваю, получаю осадок, но в нем всегда есть пару процентов хлора. Методик получения натриевых солей того же глицина не встречал, может видел кто. Или кто-то получал свободные эфиры аминокислот или знает как это делать, тоже хотелось бы услышать. 

[tixmir]

Блин, растворяете гидрохлорид эфира глицина в водной щелочи на холоду, эфир глицина экстрагируете дхм, дхм сушите и упариваете.

[hroniker]

А хлористый метилен с аминами не реагирует?

[химлаб]

Блин, растворяете гидрохлорид эфира глицина в водной щелочи на холоду, эфир глицина экстрагируете дхм, дхм сушите и упариваете.

... и получаете в основном дикетопиперазин, особенно этим страдают метиловые и этиловые эфиры

[tixmir]

Так на холоду, уверен что при нуле димеризация особо не пойдёт, вечером посмотрю в реаксисе. Если все плохо, сделайте трет-бутиловый эфир.

[Arkadiy]

А хлористый метилен с аминами не реагирует?

Нет, он вообще малореакционноспособен

[химлаб]

Так на холоду, уверен что при нуле димеризация особо не пойдёт, вечером посмотрю в реаксисе. Если все плохо, сделайте трет-бутиловый эфир.

трет-Бутиловый эфир, конечно, не димеризуется в дикетопиперазин, но и получить его на порядок труднее. Если человеку не даются простые вещи типа солей, то какие там трет-бутиловые эфиры