Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
dmr

Вюрца & металлорганические-грань?

Рекомендованные сообщения

Один из способов получения металлорганических соединений-реакция галогенпроизводных с щелочными металлами,аналогично реакции Вюрца. Так понимаю,что получение металлорганики-есть промежуточный этап реакции Вюрца. Но где грань,и как останавливают этот промежуточный этап?

По температуре?

Избытку-недостатку реагентов?

Растворитель?

Ну в общем где грань между этими реакциями?

Изменено пользователем dmr

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

1. Какой метал. С литием скорее пойдет образование металлорганики с калием Вюрц. Так же каталитические количества меди будут способствовать Вюрцу, однако избыток меди за металлоргинику

2. Да температура. Низкие за металорганику, повышенные за Вюрца.

3. Субстрат. Электрон избыточные и третичные С за Вюрца, электрон дефицитные и первичные С за металлоргинику, так как последнее это Sn2 механизмы. Sn1 не реализуется, так как С катион подвергается одноэлектронному становлению, что приводи к радикалу С, те Вюрцу.


То есть грань примерно там же где и между Sn2 и Sn1 механизмами реакций, только вместо Sn1 идет Вюрц.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Расскажите тогда уж,или покажите где прочесть,что есть электронизбыточные,электрондефицитные соединения

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Расскажите тогда уж,или покажите где прочесть,что есть электронизбыточные,электрондефицитные соединения

 

Уже долгое время задаю вопрос на разных форумах - "Как пропатчить КДЕ под FreeBSD?" Все смеются, сука, никто не отвечает! Шо я неправильно делаю???

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Зачем издеваетесь? Нет этого в школьной химии. А в универе я математику учил.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Зачем издеваетесь? Нет этого в школьной химии. А в универе я математику учил.

 

Почему издеваюсь? Это жестокая правда жизни. Иногда за одним термином скрывается такая тьма интерпретаций, шо его никак нельзя включить в общий ответ. Я, например, не понял - шо конкретно имеет в виду химик-философ, употребляя термины "электронноизбыточный" - "электроннодефицитный".

В приложении, скажем, к гетероароматическим соединениям, это вполне ясно. Фуран, тиофен, пиррол - электронноизбыточные, пиридин и его аналоги - электроннодефицитные. Но у меня есть подозрение, шо химик-философ как-то расширил эти термины. 

И вообще - его интерпретация вызывает больше вопросов, чем даёт ответы.

Для реакции Вюрца принят основной механизм радикальный, где на первой стадии образуется анион-радикал хлоруглеводорода, который может отщеплять хлорид-ион, и реакция идёт уже чисто радикально, или анион-радикал атакует хлоруглеводород, тогда это уже формально - Sn2 механизм. Sn1 - это вообще экзотика в этой реакции.

Важно - какой металл используется, и какой растворитель (если он вообще есть). 

 

P.S. Если уж Вас так задело моё (такое несовершенное) чувство юмора, извольте - я более не побеспокою Вас своими глупыми комментариями  :al:

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Дело не в чьём-то чувстве юмора. Я Ваш подкол понял ,типа интернет большой погугли-почитай. Возможно Вы что-то и другое в него вкладывали. Что касается ЛИЧНО МЕНЯ ,вообще необидчив(детское это-обижаться), просто хотел понять,так сказать ,на пальцах,где будет что идти. Так что продолжайте комментировать,ну и пояснять-разъяснять непонятные мне моменты,безо всяких сомнений

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Да в прямом смысле.Электронизбточные, это те у котрых на атомах углерода избыток электронной плотности по сравнению с незамещенными ув. Электрондифицитные наоборот.

 

Металоргаиника:

Li + R-Hal  -> [Li-R-Hal]  -> Li-R+  + HalЭто Sn2. Далее идет одноэлектронное восстановление Li-R+ + Li ->  Li-R + Li+

 

Вюрц:

R-Hal -> R+ + Hal-  Одноэлектронное восстановление  R+ + Na -> R' + NaРекомбинация радикалов R' + R' -> R-R

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Почему издеваюсь? Это жестокая правда жизни. Иногда за одним термином скрывается такая тьма интерпретаций, шо его никак нельзя включить в общий ответ. Я, например, не понял - шо конкретно имеет в виду химик-философ, употребляя термины "электронноизбыточный" - "электроннодефицитный".

В приложении, скажем, к гетероароматическим соединениям, это вполне ясно. Фуран, тиофен, пиррол - электронноизбыточные, пиридин и его аналоги - электроннодефицитные. Но у меня есть подозрение, шо химик-философ как-то расширил эти термины. 

И вообще - его интерпретация вызывает больше вопросов, чем даёт ответы.

Для реакции Вюрца принят основной механизм радикальный, где на первой стадии образуется анион-радикал хлоруглеводорода, который может отщеплять хлорид-ион, и реакция идёт уже чисто радикально, или анион-радикал атакует хлоруглеводород, тогда это уже формально - Sn2 механизм. Sn1 - это вообще экзотика в этой реакции.

Важно - какой металл используется, и какой растворитель (если он вообще есть)

 

P.S. Если уж Вас так задело моё (такое несовершенное) чувство юмора, извольте - я более не побеспокою Вас своими глупыми комментариями  :al:

Я слышал что без растворителя такая смесюга жахнет(натрий+галогенорганика)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Я слышал что без растворителя такая смесюга жахнет(натрий+галогенорганика)

 

Ну, я пытался максимально охватить все возможные варианты условий. Если известно, шо такая смесюга жахнет, значит реакция в этих условиях кем-то проводилась, и была описана в литературе. Может быть, канешно, - наследниками экспериментатора, но это уже к делу не относится :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...