Этерификация аминокислотных амидов жирных кислот по карбоксилу

[wzlertad]

Люди добрые, помогите, кому не трудно.

Есть амид олеиновой кислоты - N-Олеил-Валин. Нужно алкилировать свободный карбоксил Валина так, чтобы не затрагивался водород азота и не происходил гидролиз исходного вещества, можно ли применять галогеналканы, и если да, то в каких условиях?

[hroniker]

защиту вешают в таких случаях

без неё скорее азот заалкилирует чем карбоксильный анион

Изменено 8 Августа, 2015 в 17:02 пользователем hroniker

[химлаб]

Этерефицировать в стандартных условиях пробовали (кислота, спирт, ПТСК, бензол, ловушка Дина-Старка)?

[hroniker]

кстати да, я чё-та затупил)

[Arkadiy]

Люди добрые, помогите, кому не трудно.

Есть амид олеиновой кислоты - N-Олеил-Валин. Нужно алкилировать свободный карбоксил Валина так, чтобы не затрагивался водород азота и не происходил гидролиз исходного вещества, можно ли применять галогеналканы, и если да, то в каких условиях?

С спиртом и толуолсульфокислотой или толуолсульфохлоридом в качестве катализатора

[wzlertad]

Этерефицировать в стандартных условиях пробовали (кислота, спирт, ПТСК, бензол, ловушка Дина-Старка)?

Пробовали бензиловым спиртом в бензоле с серной кислотой (кат-р) при нагревании- как итог гидролиз исходного вещества (в исходном продукте явно примесь воды, так как получен из природного сырья без очистки).

Изменено 9 Августа, 2015 в 15:13 пользователем wzlertad

[химлаб]

Пробовали бензиловым спиртом в бензоле с серной кислотой (кат-р) при нагревании- как итог гидролиз исходного вещества (в исходном продукте явно примесь воды, так как получен из природного сырья без очистки).

Попробуйте с пара-толуолсульфокислотой (ПТСК) в качестве катализатора, она не вызывает побочных реакций в отличие от H2SO4!

Что такое "исходный продукт"? Почему нельзя освободить его от воды? (Лиофильная, азеотропная, реагентная, термическая осушка, да мало ли). 

[hroniker]

так там же в первом посте написано олеиламид валина - деревенски говоря

[химлаб]

так там же в первом посте написано олеиламид валина - деревенски говоря

Меня сам термин "исходный продукт" обескуражил,  противоречивая весч, не находите?

[hroniker]

нда, видимо на то и расчёт