Этерификация аминокислотных амидов жирных кислот по карбоксилу

[химлаб]

Применительно к данному синтезу R-CO-NH-CH(R1)-COOH + R2OH  в кислой среде с удалением воды кроме необходимого R-CO-NH-CH(R1)-COOR2 будут также продукты переацилирования R-CO-OR2, H2N-CH(R1)-COOH, H2N-CH(R1)-COOR2 и т. д., а еще циклические 2-R-4-R1-5-(R2окси)оксазол, 4Н-2-R-4-R1оксазолон-5 и 3,4-диR1дикетопиперазин... Тут можно еще пофантазировать.

А не надо ничего фантазировать, надо знать, что амидная группа устойчива в условиях этерификации и никаких переацилирований и т.п. надуманных побочных реакций просто не будет. Смело ставьте стандартную этерификацию! 

[wzlertad]

А не надо ничего фантазировать, надо знать, что амидная группа устойчива в условиях этерификации и никаких переацилирований и т.п. надуманных побочных реакций просто не будет. Смело ставьте стандартную этерификацию! 

А касательно аминирования по карбоксилу Валина алкиламинами, есть какие-либо варианты?

[химлаб]

А касательно аминирования по карбоксилу Валина алкиламинами, есть какие-либо варианты?

Да сколько угодно. Почитайте, например: Гершкович А.А. Синтез пептидов. Реагенты и методы (1987) и Гершкович А.А. Химический синтез пептидов (1992).

[wzlertad]

Да сколько угодно. Почитайте, например: Гершкович А.А. Синтез пептидов. Реагенты и методы (1987) и Гершкович А.А. Химический синтез пептидов (1992).

Как я понимаю, это будет многостадийный синтез с защитой ацилированной аминогруппы и активацией карбоксила?

[химлаб]

Как я понимаю, это будет многостадийный синтез с защитой ацилированной аминогруппы и активацией карбоксила?

Чаще всего так. Но Вы почитайте, почитайте, потом можно будет и порассуждать.

Что надо синтезировать?

[Maxshevch]

А не надо ничего фантазировать, надо знать, что амидная группа устойчива в условиях этерификации и никаких переацилирований и т.п. надуманных побочных реакций просто не будет. Смело ставьте стандартную этерификацию! 

Любопытно, я не знал об этом когда с помощью N,N-диметилацетанилида и микроколичеств TsOH успешно ацилировал пи-избыточные гетероциклы