Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
vielena

Образование полуацеталя с бутаналем

Рекомендованные сообщения

Добрый день, коллеги!

Необходима ваша помощь. В одном учебном пособии указано, что бутанол-2 не может образовать полуацеталь в щелочной среде с бутаналем. Не могу нигде найти в литературе по какой причине эта реакция невозможна и так ли это на самом деле. Буду благодарна за разъяснения.

Изменено пользователем vielena

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Добрый день, коллеги!

Необходима ваша помощьь. В одном учебном пособии указано, что бутанол-2 не может образовать полуацеталь в щелочной среде с бутаналем. Не могу нигде найти в литературе по какой причине эта реакция невозможна и так ли это на самом деле. Буду благодарна за разъяснения.

 

Полуацетали вообще не склонны образовываться в щелочной среде. Катализатор ацеталирования - кислота, а не щёлочь. 

Указание следует понимать так, шо полуацеталь с бутаналем в щелочной среде не образуется, а не так, шо он не образуется вообще

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Добрый день, коллеги!

Необходима ваша помощьь. В одном учебном пособии указано, что бутанол-2 не может образовать полуацеталь в щелочной среде с бутаналем. Не могу нигде найти в литературе по какой причине эта реакция невозможна и так ли это на самом деле. Буду благодарна за разъяснения.

 

Полуацетали вообще не склонны образовываться в щелочной среде. Катализатор ацеталирования - кислота, а не щёлочь. 

Указание следует понимать так, шо полуацеталь с бутаналем в щелочной среде не образуется, а не так, шо он не образуется вообще

 

Пургу метёшь, Ячех! Образование полуацеталей катализируется и кислотами, и основаниями. Но в случае вторичных спиртов (втор-бутанол), из-за их пониженной кислотности по сравнению с первичными, щелочной катализ неэффективен.

Скорее всего это имелось в виду.

 

Вот образование полных ацеталей катализируется только кислотами.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Но в случае вторичных спиртов (втор-бутанол), из-за их пониженной кислотности по сравнению с первичными, щелочной катализ неэффективен.

.

Влияет также пространственное затруднение в случае вторичных спиртов по сравнению с первичными. А основание ведь можно взять какой угодно силы, вплоть до 100%-ного алкоголята в неполярной среде, где его нуклеофильность будет максимальной.   

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Пургу метёшь, Ячех! Образование полуацеталей катализируется и кислотами, и основаниями. Но в случае вторичных спиртов (втор-бутанол), из-за их пониженной кислотности по сравнению с первичными, щелочной катализ неэффективен.

Скорее всего это имелось в виду.

 

Вот образование полных ацеталей катализируется только кислотами.

Спасибо вам всем огромное! Все поняла)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Влияет также пространственное затруднение в случае вторичных спиртов по сравнению с первичными. А основание ведь можно взять какой угодно силы, вплоть до 100%-ного алкоголята в неполярной среде, где его нуклеофильность будет максимальной.   

 

Без сомнения, это так. Я лишь пытался расшифровать упоминание о непрохождении этой реакции именно в "щелочной среде", под коей, кагэбычно, понимается раствор водной щёлочи. Упомянул я и стерический фактор, но в первой редакции комментария, потом отказался от этого уточнения, ибо этот фактор играет роль и при кислотном катализе, а в вопросе ТС отчётливо прослеживается упор именно на "щелочную среду", как противопоставление кислотной. В таком ракурсе рассмотрения вопроса, стерический фактор нивелируется.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Без сомнения, это так. Я лишь пытался расшифровать упоминание о непрохождении этой реакции именно в "щелочной среде", под коей, кагэбычно, понимается раствор водной щёлочи. Упомянул я и стерический фактор, но в первой редакции комментария, потом отказался от этого уточнения, ибо этот фактор играет роль и при кислотном катализе, а в вопросе ТС отчётливо прослеживается упор именно на "щелочную среду", как противопоставление кислотной. В таком ракурсе рассмотрения вопроса, стерический фактор нивелируется.

Вы правы, сравнения с н-бутанолом у ТС нет.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...