EDC и DMAP

[Cruise]

Добрый день.

Этот карбодиимид и диметиламинопиридин соответственно используют как катализаторы (хотя прибавляют в эквимолярных количествах) при создании амидных связей. (например тут: http://www.biopestlab.ucdavis.edu/files/181272.pdf

И если последний стоит еще по божески, то первый - нет.

 

Так вот вопрос можно ли обойтись одним только DMAP и есть ли аналоги или другие методы получения подобных соединений.

 

Не обязательно объяснять на пальцах - достаточно дать ссылки на статьи или другие доступные источники.

 

P.S. доступа к реаксису и подобным - нет.

 

Спасибо.

Изменено 18 Августа, 2015 в 21:34 пользователем Cruise

[химлаб]

Карбодиимид и ДМАП - реагенты, а не катализаторы, почитайте учебники по пептидному синтезу.

Что Вы хотите получить?

Изменено 18 Августа, 2015 в 20:00 пользователем химлаб

[Cruise]

Карбодиимид и ДМАП - реагенты, а не катализаторы, почитайте учебники по пептидному синтезу.

Что Вы хотите получить?

 

хорошо. пептидный синтез мне понятен и роль в нем карбодиимида тоже.

 

а сделать вобщем-то хочу тоже самое что в данной статье (ссылка криво открывается но если стереть скобку в конце, то откроется нормально)

значит взять этилоксалилмонохлорид. с той стороны где хлорангидрид навесить амин

затем гидролизовать эфирную часть 

и на вот эту вторую карбоксильную группу повесить второй амин. Вот как это сделать просто и дешево?

[химлаб]

хорошо. пептидный синтез мне понятен и роль в нем карбодиимида тоже.

 

а сделать вобщем-то хочу тоже самое что в данной статье (ссылка криво открывается но если стереть скобку в конце, то откроется нормально)

значит взять этилоксалилмонохлорид. с той стороны где хлорангидрид навесить амин

затем гидролизовать эфирную часть 

и на вот эту вторую карбоксильную группу повесить второй амин. Вот как это сделать просто и дешево?

Какие амины?

[Cruise]

Какие амины?

ароматические

[tixmir]

EDC реагент, его надо брать эквимолекулярное количество, или даже чуть больше. DMAP  в этих реакциях катализатор, его берется несколько мольных процентов. EDC  дорогой, его используют из-за растворимости гидрохлорида, получающейся из него аминомочевины, в воде. Дешевле взять дициклогексилкарбодиимид, из него получается дициклогексилмочевина, она кирпич-кирпичом, немного растворяется только в горячем метаноле. Надо сказать, что все карбодиимиды это страшная аллергенная дрянь. К примеру я, обычно использую другие реагенты, типа HATU, но они еще дороже. Альтернативно, можно попробовать взять какой-нибудь бис-(2,4,6-тринитрофенил)-оксалат, и попробовать замещать в нем остатки пикриновой кислоты по-очереди. Сначала очень аккуратно с 1 экв 1-го амина, затем со вторым. Но нужно очень скрупулезно подбирать условия.

[химлаб]

ароматические

Конкретно какие именно?

[Cruise]

Конкретно какие именно?

бензилоксиамин, его гомологи и производные

 

в статье есть схема 1. я буду менять адамантановые амины на свои, а ароматические планирую оставить те же. по крайней мере на первых порах.

Изменено 19 Августа, 2015 в 07:49 пользователем Cruise

[химлаб]

бензилоксиамин, его гомологи и производные

Эти могут ацилироваться эфирами ЩК, причём без катализаторов, но не метиловыми, например, диметилоксалатом, который может их прометилировать!

[Cruise]

Эти могут ацилироваться эфирами ЩК, причём без катализаторов, но не метиловыми, например, диметилоксалатом, который может их прометилировать!

то есть Ph-Ch2-O-NH2 вступит в реакцию с C2H5-O-(O)C-C(O)-NH-R ?

где-то можно увидеть пример

или хотя бы примерно какие условия?

 

спасибо