Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Cruise

EDC и DMAP

Рекомендованные сообщения

Добрый день.

Этот карбодиимид и диметиламинопиридин соответственно используют как катализаторы (хотя прибавляют в эквимолярных количествах) при создании амидных связей. (например тут: http://www.biopestlab.ucdavis.edu/files/181272.pdf

И если последний стоит еще по божески, то первый - нет.

 

Так вот вопрос можно ли обойтись одним только DMAP и есть ли аналоги или другие методы получения подобных соединений.

 

Не обязательно объяснять на пальцах - достаточно дать ссылки на статьи или другие доступные источники.

 

P.S. доступа к реаксису и подобным - нет.

 

Спасибо.

Изменено пользователем Cruise

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Карбодиимид и ДМАП - реагенты, а не катализаторы, почитайте учебники по пептидному синтезу.

Что Вы хотите получить?

Изменено пользователем химлаб

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Карбодиимид и ДМАП - реагенты, а не катализаторы, почитайте учебники по пептидному синтезу.

Что Вы хотите получить?

 

хорошо. пептидный синтез мне понятен и роль в нем карбодиимида тоже.

 

а сделать вобщем-то хочу тоже самое что в данной статье (ссылка криво открывается но если стереть скобку в конце, то откроется нормально)

значит взять этилоксалилмонохлорид. с той стороны где хлорангидрид навесить амин

затем гидролизовать эфирную часть 

и на вот эту вторую карбоксильную группу повесить второй амин. Вот как это сделать просто и дешево?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

хорошо. пептидный синтез мне понятен и роль в нем карбодиимида тоже.

 

а сделать вобщем-то хочу тоже самое что в данной статье (ссылка криво открывается но если стереть скобку в конце, то откроется нормально)

значит взять этилоксалилмонохлорид. с той стороны где хлорангидрид навесить амин

затем гидролизовать эфирную часть 

и на вот эту вторую карбоксильную группу повесить второй амин. Вот как это сделать просто и дешево?

Какие амины?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

EDC реагент, его надо брать эквимолекулярное количество, или даже чуть больше. DMAP  в этих реакциях катализатор, его берется несколько мольных процентов. EDC  дорогой, его используют из-за растворимости гидрохлорида, получающейся из него аминомочевины, в воде. Дешевле взять дициклогексилкарбодиимид, из него получается дициклогексилмочевина, она кирпич-кирпичом, немного растворяется только в горячем метаноле. Надо сказать, что все карбодиимиды это страшная аллергенная дрянь. К примеру я, обычно использую другие реагенты, типа HATU, но они еще дороже. Альтернативно, можно попробовать взять какой-нибудь бис-(2,4,6-тринитрофенил)-оксалат, и попробовать замещать в нем остатки пикриновой кислоты по-очереди. Сначала очень аккуратно с 1 экв 1-го амина, затем со вторым. Но нужно очень скрупулезно подбирать условия.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Конкретно какие именно?

бензилоксиамин, его гомологи и производные

 

в статье есть схема 1. я буду менять адамантановые амины на свои, а ароматические планирую оставить те же. по крайней мере на первых порах.

Изменено пользователем Cruise

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

бензилоксиамин, его гомологи и производные

Эти могут ацилироваться эфирами ЩК, причём без катализаторов, но не метиловыми, например, диметилоксалатом, который может их прометилировать!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Эти могут ацилироваться эфирами ЩК, причём без катализаторов, но не метиловыми, например, диметилоксалатом, который может их прометилировать!

то есть Ph-Ch2-O-NH2 вступит в реакцию с C2H5-O-(O)C-C(O)-NH-R ?

где-то можно увидеть пример

или хотя бы примерно какие условия?

 

спасибо

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...