Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

EDC и DMAP


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Добрый день.

Этот карбодиимид и диметиламинопиридин соответственно используют как катализаторы (хотя прибавляют в эквимолярных количествах) при создании амидных связей. (например тут: http://www.biopestlab.ucdavis.edu/files/181272.pdf

И если последний стоит еще по божески, то первый - нет.

 

Так вот вопрос можно ли обойтись одним только DMAP и есть ли аналоги или другие методы получения подобных соединений.

 

Не обязательно объяснять на пальцах - достаточно дать ссылки на статьи или другие доступные источники.

 

P.S. доступа к реаксису и подобным - нет.

 

Спасибо.

Изменено пользователем Cruise
Ссылка на комментарий

Карбодиимид и ДМАП - реагенты, а не катализаторы, почитайте учебники по пептидному синтезу.

Что Вы хотите получить?

Изменено пользователем химлаб
Ссылка на комментарий

Карбодиимид и ДМАП - реагенты, а не катализаторы, почитайте учебники по пептидному синтезу.

Что Вы хотите получить?

 

хорошо. пептидный синтез мне понятен и роль в нем карбодиимида тоже.

 

а сделать вобщем-то хочу тоже самое что в данной статье (ссылка криво открывается но если стереть скобку в конце, то откроется нормально)

значит взять этилоксалилмонохлорид. с той стороны где хлорангидрид навесить амин

затем гидролизовать эфирную часть 

и на вот эту вторую карбоксильную группу повесить второй амин. Вот как это сделать просто и дешево?

Ссылка на комментарий

хорошо. пептидный синтез мне понятен и роль в нем карбодиимида тоже.

 

а сделать вобщем-то хочу тоже самое что в данной статье (ссылка криво открывается но если стереть скобку в конце, то откроется нормально)

значит взять этилоксалилмонохлорид. с той стороны где хлорангидрид навесить амин

затем гидролизовать эфирную часть 

и на вот эту вторую карбоксильную группу повесить второй амин. Вот как это сделать просто и дешево?

Какие амины?

Ссылка на комментарий

EDC реагент, его надо брать эквимолекулярное количество, или даже чуть больше. DMAP  в этих реакциях катализатор, его берется несколько мольных процентов. EDC  дорогой, его используют из-за растворимости гидрохлорида, получающейся из него аминомочевины, в воде. Дешевле взять дициклогексилкарбодиимид, из него получается дициклогексилмочевина, она кирпич-кирпичом, немного растворяется только в горячем метаноле. Надо сказать, что все карбодиимиды это страшная аллергенная дрянь. К примеру я, обычно использую другие реагенты, типа HATU, но они еще дороже. Альтернативно, можно попробовать взять какой-нибудь бис-(2,4,6-тринитрофенил)-оксалат, и попробовать замещать в нем остатки пикриновой кислоты по-очереди. Сначала очень аккуратно с 1 экв 1-го амина, затем со вторым. Но нужно очень скрупулезно подбирать условия.

Ссылка на комментарий

Конкретно какие именно?

бензилоксиамин, его гомологи и производные

 

в статье есть схема 1. я буду менять адамантановые амины на свои, а ароматические планирую оставить те же. по крайней мере на первых порах.

Изменено пользователем Cruise
Ссылка на комментарий

бензилоксиамин, его гомологи и производные

Эти могут ацилироваться эфирами ЩК, причём без катализаторов, но не метиловыми, например, диметилоксалатом, который может их прометилировать!

Ссылка на комментарий

Эти могут ацилироваться эфирами ЩК, причём без катализаторов, но не метиловыми, например, диметилоксалатом, который может их прометилировать!

то есть Ph-Ch2-O-NH2 вступит в реакцию с C2H5-O-(O)C-C(O)-NH-R ?

где-то можно увидеть пример

или хотя бы примерно какие условия?

 

спасибо

Ссылка на комментарий

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    • Нет пользователей, просматривающих эту страницу.
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика