Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
dmr

Алкирование амино,амидных групп.

Рекомендованные сообщения

Может не совсем правильно тему обозвал,исходя из следующих вопросов.

Исходящей информацией было,что амины алкируются галогеналканами-присоединяются радикал,с отщеплением хлороводорода.

Теперь вопросы

1)будут ли аналогично взаимодействовать аминокислоты с хлоркарбоновыми,например глицин с хлоруксусной? Если да,то как будет называться продукт реакции,к какому классу веществ он относится?

2)будут-ли взаимодействовать амиды кислот,с хлорангидридами карбоновых кислот?

 

По ходу темы постепенно буду добавлять вопросы аналогичного типа,если на первых двух не пойму что к чему.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

амиды не будут, в какой-то прописи даже видел где амидную группу используют для защиты в ацилировании по фриделю крафтсу

а вот соли амидов должны вполне

естественно условие - у азота хотяб один протон должен висеть

Изменено пользователем hroniker

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

1)будут ли аналогично взаимодействовать аминокислоты с хлоркарбоновыми,например глицин с хлоруксусной? Если да,то как будет называться продукт реакции,к какому классу веществ он относится?

2)будут-ли взаимодействовать амиды кислот,с хлорангидридами карбоновых кислот?

 

По ходу темы постепенно буду добавлять вопросы аналогичного типа,если на первых двух не пойму что к чему.

 

1. Получится иминодиуксусная кислота (2,2'-иминодиуксусная, если кошерно). Используется как комплексон.

2. Получаются имиды кислот.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

амиды не будут, 

а вот соли амидов должны вполне

 

 

Естественно - нужно основание для ацилирования амида в эквимолярном количестве. Куда уж там Фриделю с Крафтсом соваться... 

так шо, пропись лажа?

 

Не знаю. Надо конкретно её посмотреть. Шо-то странное. Зачем защищать карбоксил от Фриделя-Крафтса?

Карбоксил в ядре возможность ацилирования исключает (как, впрочем - и амид). Если он болтается где-то на конце цепи, то может, конечно, как-то мешать... Но амид тут будет какбэ не очень менее активен... 

Смутно как-то всё... Надо конкретную пропись смотреть.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

не карбоксил а амин

 

Арамин ацилируют, дабы проацилировать ядро?

Ну, это же другое дело. 

Я ж толкую - амиды ацилируются в присутствии оснований (или в виде солей, как было верно подмечено). В реакции Фриделя-Крафтса ядро будет успешно конкурировать с амидом, тем более, шо он будет блокирован кислотой Льюиса, и, скорее будет проявлять потуги ацилятора, а не субстрата ацилирования.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А как выглядит соль амида карбоновой кислоты? Куда металл цепляется? Или в смысле наоборот? Амид выступает в качестве основания?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

R-CONH-K+ например


амид это как-бэ очень слабая NH- кислота

Изменено пользователем hroniker

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...