монобромирование в ядро

[Томуся]

Помогите, пожалуйста! Никак не могу понять, как вообще все это происходит. Нужно расположить по легкости монобромирования в ядро следующие соединения: а) бензойный альдегид б) бензолсульфокислота в) м-бромтолуол. Напишите уравнения реакций. Приведите обЪяснения

[M_GM]

См. ориентанты 1-го и 2-го рода

 

альдегидная и сульфо-группа являются ориентантами II рода, затрудняющие бромирование в ядро, причем действие сульфогруппы сильнее, чем альдегидной

в м-бромтолуоле два заместителя, причем один облегчает, другой затрудняет бромирование. Несмотря на это бромирование в нем будет проходить легче, чем в двух первых в-вах.

 

Первые два содержат мета-ориентанты и будут давать метабромпроизводные.

 

В последнем оба заместителя орто-ориентанты, действуют согласовано, следует ожидать производного с двумя атомами брома в пара-положении (1,2-дибром-3-метилбензол)

[Томуся]

См. ориентанты 1-го и 2-го рода

 

альдегидная и сульфо-группа являются ориентантами II рода, затрудняющие бромирование в ядро, причем действие сульфогруппы сильнее, чем альдегидной

в м-бромтолуоле два заместителя, причем один облегчает, другой затрудняет бромирование. Несмотря на это бромирование в нем будет проходить легче, чем в двух первых в-вах.

 

Первые два содержат мета-ориентанты и будут давать метабромпроизводные.

 

В последнем оба заместителя орто-ориентанты, действуют согласовано, следует ожидать производного с двумя атомами брома в пара-положении (1,2-дибром-3-метилбензол)

Спасибо большое! Я так и думала. Просто я почему-то решила, что монобромирование в ядро - это реакция присоединения, а не замещения)))) Зарешалась совсем)))) А разве при бромировании м-бромтолуола образуется не 1,2,4-трибром-3-метилбензол? Там же уже есть атом брома...

[M_GM]

А разве при бромировании м-бромтолуола образуется не 1,2,4-трибром-3-метилбензол? Там же уже есть атом брома...

Речь идет о монобромировании, т.е. о введении еще одного атома брома.

[Томуся]

Речь идет о монобромировании, т.е. о введении еще одного атома брома.

я уже поняла!)))) Туплю чуть-чуть))) огромное спасибо за помощь!