хим. св-ва сложных эфиров

[Serega Timkin]

как сложные эфиры реагируют с металлами(Na)

[yatcheh]

как сложные эфиры реагируют с металлами(Na)

 

Если у сложного эфира есть водород в альфа-положении к карбоксилу, то протекает сложноэфирная конденсация.

На первой стадии образуется соль енола:

CH3-COO-CH3 <----> CH2=C(OCH3)OH --(Na, -H2)--> CH2=C(OCH3)ONa

Такая соль - сильный нуклеофил:

CH2=C(OCH3)ONa <----> [CH2^--C(OCH3)=O]Na

Атака на другую молекулу эфира приводит, в конечном счёте к бета-кетоэфиру:

[CH2^--C(OCH3)=O]Na + CH3-COOCH3 ----> [CH3-C(O-)(OCH3)-CH2-COOCH3]Na --(-NaOCH3)--> CH3-CO-CH2-COOCH3

Всё вместе - сложноэфирная конденсация.

 

Если вести реакцию сложного эфира с натрием в растворе спирта, то идёт его восстановление:

CH3-COOC2H5 --(1.Na, C2H5OH 2.H2O, -NaOH)--> 2CH3-CH2-OH

Изменено 3 Сентября, 2015 в 17:55 пользователем yatcheh

[Arkadiy]

Разные по разному малоновый эфир замещает протон ментиленовой группы на щелочной металл

[yatcheh]

Разные по разному малоновый эфир замещает протон ментиленовой группы на щелочной металл

 

Да, в случае с малоновым эфиром реакция останавливается на стадии "енолята".