Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Архивировано

Эта тема находится в архиве и закрыта для публикации сообщений.

WilliamJ

Изобутилбромид

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте. Мне надо рассмотреть  кинетику и механизм реакции взаимодействия i-BuBr с NaOH (используется водно-спиртовой растворитель). Вопрос в том, по какому механизму протекает данная реакция (Sn1 , Sn2)? Есть предположение, что по механизму Sn1, т.к. для первичных галогеналканов предпочтительный двухстадийный механизм .  Подскажите пожалуйста, какой продукт получится в данных условиях, и правильно я определил механизм?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Здравствуйте. Мне надо рассмотреть  кинетику и механизм реакции взаимодействия i-BuBr с NaOH (используется водно-спиртовой растворитель). Вопрос в том, по какому механизму протекает данная реакция (Sn1 , Sn2)? Есть предположение, что по механизму Sn1, т.к. для первичных галогеналканов предпочтительный двухстадийный механизм .  Подскажите пожалуйста, какой продукт получится в данных условиях, и правильно я определил механизм?

 

Для первичных предпочтителен как раз SN2 (бимолекулярный), а не SN1.  Первичный карбкатион - частица относительно высокоенергичная, поэтому реализуется преимущественно одностадийный бимолекулярный механизм.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Для первичных предпочтителен как раз SN2 (бимолекулярный), а не SN1.  Первичный карбкатион - частица относительно высокоенергичная, поэтому реализуется преимущественно одностадийный бимолекулярный механизм.

Я понял, о чем Вы. Но буквально только что нашел данные реакции. Тут упорно утверждается о протекании Sn1... Или тут мой растворитель влияет на протекание Sn2? Я почему спрашиваю, потому что не нашел в литературе зависимости протекания механизма реакции от растворителя

post-88275-0-06156900-1442339913_thumb.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Я понял, о чем Вы. Но буквально только что нашел данные реакции. Тут упорно утверждается о протекании Sn1... Или тут мой растворитель влияет на протекание Sn2? Я почему спрашиваю, потому что не нашел в литературе зависимости протекания механизма реакции от растворителя

 

В задачке указан "водно-спиртовый" растворитель. В ссылке - "спиртовый". В спиртовой щёлочи будет доминировать дегидрогалогенирование, SN1 и перегруппировка - побочный процесс. Мохбыть тут важно ещё и то, что изобутил, он - стерически затруднённый (лохмушка из двух метилов в альфа-положении к реакционному центру), может, поэтому SN1 и выходит на первый план.

Почему в спирту так подавляется SN2 - тут надо в Сайксе глянуть, мне чё-то сходу затруднительно роль растворителя тут объяснить. По идее-то понижение диэлектрической проницаемости растворителя не способствует образованию ионных пар.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

В задачке указан "водно-спиртовый" растворитель. В ссылке - "спиртовый". В спиртовой щёлочи будет доминировать дегидрогалогенирование, SN1 и перегруппировка - побочный процесс. Мохбыть тут важно ещё и то, что изобутил, он - стерически затруднённый (лохмушка из двух метилов в альфа-положении к реакционному центру), может, поэтому SN1 и выходит на первый план.

Почему в спирту так подавляется SN2 - тут надо в Сайксе глянуть, мне чё-то сходу затруднительно роль растворителя тут объяснить. По идее-то понижение диэлектрической проницаемости растворителя не способствует образованию ионных пар.

Я листал Сайкса, но видимо невнимательно. В общем, буду искать там зависимость "механизм-растворитель". Спасибо Вам за помощь)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

В задачке указан "водно-спиртовый" растворитель. В ссылке - "спиртовый". В спиртовой щёлочи будет доминировать дегидрогалогенирование, SN1 и перегруппировка - побочный процесс. Мохбыть тут важно ещё и то, что изобутил, он - стерически затруднённый (лохмушка из двух метилов в альфа-положении к реакционному центру), может, поэтому SN1 и выходит на первый план.

Почему в спирту так подавляется SN2 - тут надо в Сайксе глянуть, мне чё-то сходу затруднительно роль растворителя тут объяснить. По идее-то понижение диэлектрической проницаемости растворителя не способствует образованию ионных пар.

 

 

Извините, что опять возвращаюсь к этому вопросу, но мне это покоя не дает)) Почитал Сайкса, нашел в нем абзац про влияние растворителся. Оказывается, что чем больше полярность растворителя, тем вероятнее протекание механизма Sn1. Водно-спиртовой растворитель вроде как высокополярный... Значит моя реакция все-же по Sn1 идет?

post-88275-0-23651300-1444423240_thumb.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

 

Извините, что опять возвращаюсь к этому вопросу, но мне это покоя не дает)) Почитал Сайкса, нашел в нем абзац про влияние растворителся. Оказывается, что чем больше полярность растворителя, тем вероятнее протекание механизма Sn1. Водно-спиртовой растворитель вроде как высокополярный... Значит моя реакция все-же по Sn1 идет?

 

 

 Всё познаётся в сравнении. Чем больше спирта - тем меньше полярность. В водно-спиртовом растворителе однозначно - и полярность меньше, и диэлектрическая проницаемость. Этот расторитель - хуже. чем вода.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...