Полимиеризация коричного альдегида

[химик-философ]

По неизвестному механизму ДБУ и 2^'-гидрокциацетофенон инициируют полимеризацию коричного альдегида. В то же время в тех же условиях замена 2^'-гидроксиацетофенона ни на фенол, ни на салициловый альдегид приводит только к незначительной полимеризации  коричного альдегида. Что за механизм?  Какая тут роль ацильной группы? Быть может инициация полимеризации осуществляется за счет кротоновой конденсации?

Цель: понять механизм и избежать осмоления в будущем.

P.S. Полимер стеклообразный.

 

[Arkadiy]

По неизвестному механизму ДБУ и 2^'-гидрокциацетофенон инициируют полимеризацию коричного альдегида. В то же время в тех же условиях замена 2^'-гидроксиацетофенона ни на фенол, ни на салициловый альдегид приводит только к незначительной полимеризации  коричного альдегида. Что за механизм?  Какая тут роль ацильной группы? Быть может инициация полимеризации осуществляется за счет кротоновой конденсации?

Цель: понять механизм и избежать осмоления в будущем.

P.S. Полимер стеклообразный.

2^'-гидроксиацетофенон - фотоинициатор, ни фенол, ни салициловый альдегид таковыми не являются, механизм полимеризации -радикальный

Изменено 25 Сентября, 2015 в 12:02 пользователем Arkadiy

[химик-философ]

2^'-гидроксиацетофенон - фотоинициатор, ни фенол, ни салициловый альдегид таковыми не являются, механизм полимеризации -радикальный

Да? Я не знал. А свч достаточно для инициации? Реакция шла в свч реакторе тоже, а там темно.

[Arkadiy]

Да? Я не знал. А свч достаточно для инициации? Реакция шла в свч реакторе тоже, а там темно.

про СВЧ , не знаю,  по идее маловато, но возможно там были какие-то другие эффекты вызвавшие образование свободных радикалов. Возможно, дело в нагревании. Фенол и салициловый альдегид наоборот -ловушки свободных радикалов.

Новый эффект - пол-диссера в кармане, теперь нужны ряды - попробовать другие фотоинициаторы в ваших условиях

[химик-философ]

про СВЧ , не знаю,  по идее маловато, но возможно там были какие-то другие эффекты вызвавшие образование свободных радикалов. Возможно, дело в нагревании. Фенол и салициловый альдегид наоборот -ловушки свободных радикалов.

Новый эффект - пол-диссера в кармане, теперь нужны ряды - попробовать другие фотоинициаторы в ваших условиях

Диссертация у меня готова, этот матерьял в дисер не пойдет. Это я грант отрабатываю.

Попробую загрузить фенол и 2'-гидроксиацетофенон вместе.

[химик-философ]

Загрузил, сварил, сдал на хроматомасс реакционную смесь.

полимеризация не пошла, но и нужная реакция не пошла.

[Arkadiy]

Загрузил, сварил, сдал на хроматомасс реакционную смесь.

полимеризация не пошла, но и нужная реакция не пошла.

Значит для хода вашей реакции тоже нужны  свободные радикалы