Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
legus.88

Синтез 2-амино-4Н-пиранов с пиридин-2-карбальдегидом

Рекомендованные сообщения

Добрый вечер, уважаемые форумчане!

Помогите решить проблему. Получал 2-амино-3-R-4Н-пираны взаимодействием дикарбонильной СН-кислоты, малонодинитрила (либо этил цианоацетата) и различных альдегидов (альфатика, ароматика, гетероароматика). Реакция не пыльная - все смешивалось, растворялось в спирте, добавлялось основание и на выходе имелся продукт. Но дойдя до пиридин-2-карбальдегида (условия - EtOH, комн. темп-ра) в этой реакции и в присутствии основания и без него в случае малонодинитрила получалось что-то похожее на уголь (вероятно это он и был), а в случае циануксусного эфира неидентифицированная смола (раствор по ходу реакции в обоих случаях окрашивался в темно-зеленый цвет). В той же реакции 3- и 4-пиридинкарбальдегиды вели себя нормально. Может кто-то сталкивался с такой проблемой, подскажите пожалуйста причины такого поведения

2-пиридинкарбальдегида и возможные выходы из данной проблемы.

Реакция и предполагаемый продукт в прикрепленном файле. Если что-то не указал - обязательно дополню.

Заранее всем благодарен! 

post-80161-0-89362900-1444757508_thumb.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

орто -изомеры часто ведут себя отлично от пара и мета изомеров, видимо это некие продукты конденсации альдегида и циануксусной кислоты, ну а темно-зеленый цвет говорит о большой пи-системе сопряжения

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

https://yadi.sk/i/s8Bjubu-jnhP8

Думаю все дело в атаке электронов с пиридинового азота на цианогруппу, получающийся полупродукт дальше еще может конденсироваться со всем подряд.

Изменено пользователем tixmir

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

https://yadi.sk/i/s8Bjubu-jnhP8

Думаю все дело в атаке электронов с пиридинового азота на цианогруппу, получающийся полупродукт дальше еще может конденсироваться со всем подряд.

Оно то да. Но условия (100о, 3ч) немного не соизмеримые с теми, в которых делал я. Более того, даже в холодном спирте без основания идут какие-то поликонденсации. о-НитроБА к сожалению не было, хотя для него подобные реакции есть и пираны получаются в стандартных условиях (спирт (ацетонитрил), основание). Просто даже интересно, есть ли подобные продукты для 2-пиридинкарбальдегида, т.к. мне на глаза никогда не попадались.

А в исходниках сомнения нет, все чистое, альдегид перегнанный.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...