Вопросы по Фриделю-Крафтсу.

[yatcheh]

Я бы с радостью сам послушал или почитал про это.

 

Речь шла о безводном фтористом водороде, Как известно - это одна из сильнейших кислот, способная протонировать чёрта лысого. Лишь бы воды не было рядом. Безводный HF - идеальный катализатор электрофильного замещения. 

[Razor8]

Речь шла о безводном фтористом водороде, Как известно - это одна из сильнейших кислот, способная протонировать чёрта лысого. Лишь бы воды не было рядом. Безводный HF - идеальный катализатор электрофильного замещения. 

Я понял, что нужен безводный, разумеется.. погрею гидрофторид калия, или фтористый калий в серку.. сколько ее нужно? примерно.. 

газообразный фтороводород стекло мне обгадит?

Изменено 27 Февраля, 2016 в 20:53 пользователем Razor8

[Arkadiy]

Речь шла о безводном фтористом водороде, Как известно - это одна из сильнейших кислот, способная протонировать чёрта лысого. Лишь бы воды не было рядом. Безводный HF - идеальный катализатор электрофильного замещения.

Фтористый водород слабая кислота, по силе сравнимая с уксусной

[Dead Hunter]

Фтористый водород слабая кислота, по силе сравнимая с уксусной

В водном растворе. Однако в среде безводного фтороводорода почти все электролиты (серная кислота, например) таки протонируются, т. е. являются основаниями.

[Razor8]

Подскажите по теории сколько ее надо в молярном отношении.. эквимолярно? или хватит просто ее присутствия?

[yatcheh]

Подскажите по теории сколько ее надо в молярном отношении.. эквимолярно? или хватит просто ее присутствия?

 

Присутствия хватит. Но - при полном отсутствии воды.

Фтористый водород слабая кислота, по силе сравнимая с уксусной

 

Это - плавиковая кислота, раствор HF  в воде. Безводный HF - одна из сильнейших кислот. Сильнее только суперкислоты типа магической.

[Arkadiy]

Присутствия хватит. Но - при полном отсутствии воды.

 

 

Это - плавиковая кислота, раствор HF  в воде. Безводный HF - одна из сильнейших кислот. Сильнее только суперкислоты типа магической.

Сила кислоты определяется степенью ее диссоциации. HF не очень сильно диссоциирует.

Случай, когда в безводном HF растворяют другие кислоты -немного другой случай, HF играет роль растворителя, поэтому взаимодействует с кислотами и основаниями, как растворитель

[yatcheh]

Сила кислоты определяется степенью ее диссоциации. HF не очень сильно диссоциирует.

Случай, когда в безводном HF растворяют другие кислоты -немного другой случай, HF играет роль растворителя, поэтому взаимодействует с кислотами и основаниями, как растворитель

 

Да нет, коллега, тут о совсем другом речь идёт. В неводном растворителе HF - суперкислота. Это факт, экспериментально установленный, спорить тут не о чем. Есть такая вещь, как функция кислотности - объективная характеристика силы кислоты. 

[химик-философ]

Да нет, коллега, тут о совсем другом речь идёт. В неводном растворителе HF - суперкислота. Это факт, экспериментально установленный, спорить тут не о чем. Есть такая вещь, как функция кислотности - объективная характеристика силы кислоты. 

По Льюису сильная. По Бренсдеду слабая. То есть: HF + e^- -> HF^-  хорошо, а HF -> F^- + H⁺ плохо.

[Razor8]

Да нет, коллега, тут о совсем другом речь идёт. В неводном растворителе HF - суперкислота. Это факт, экспериментально установленный, спорить тут не о чем. Есть такая вещь, как функция кислотности - объективная характеристика силы кислоты. 

а как дела обстоят у фтороводорода с растворимостью в органике, не подскажите?

Прочитал что фтороводород реагирует с хлорангидридами и ангидридами, образуя фторангидриды... а как реакция ацетилирования пройдет с обычной кислотой.. протонированной фтороводородом? через образование.. как его аддукта? тогда нужно эквимолярное соотношение.. даже скорее 2 моля HF на 1 моль кислоты, которая вступает ацилирующим агентом  или там все равно пойдет через фторангидрид..  или же там просто оторвется весь лишний водород и улетит в стратосферу?

 

Еще вопрос про классическому Фриделю-Крафтсу.. Кислота Льюиса соединяется с хлорангидридом, образующаяся молекула атакует, скажем, бензол.. лишний водород от бензола соединяется с хлором от хлорангидрида и улетает как HCl.

А полученное соединение легко разлагается  водой на хлороводород, гидроксид алюминия и ацилированную органику..

Внимание вопрос..  чтобы не лить воду для разложения этого комплекса..  можно ли его погреть в вакууме чтобы ацилированная органика улетела, оставив нетронутым хлористый алюминий, или какую там кислоту Льюиса мы использовали??

Изменено 29 Февраля, 2016 в 13:21 пользователем Razor8