Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
fastique

4-метоксифенол из п-анизидина

Рекомендованные сообщения

Есть пару вопросов по поводу этого синтеза. Вот нашел методику в справочнике здесь же. Объясните, пожалуйста, что происходит на 2й стадии (зачем добавляется медный купорос, кислота, и так далее). Нельзя ли просто после диазотирования нагреть данную смесюгу до прекращения выделения азота, а затем перегнать с паром и экстрагировать п-метоксифенол ДХМом каким-нибудь?

Изменено пользователем fastique

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Есть пару вопросов по поводу этого синтеза. Вот нашел методику в справочнике здесь же. Объясните, пожалуйста, что происходит на 2й стадии (зачем добавляется медный купорос, кислота, и так далее). Нельзя ли просто после диазотирования нагреть данную смесюгу до ~50*С до прекращения выделения азота, а затем перегнать с паром и экстрагировать п-метоксифенол ДХМом каким-нибудь?

 

Тут можно только одно сказать, если уж при таких ухищрениях умные люди получили выход 65%, то рабоче-водопроводный синтез при  помoщи ведра и лопаты тут будет, мягко говоря - неэффективным. 

Реакция разложения диазосоединений под действием одной серной кислоты, она далеко не общая, в плане препаративности. Она хорошо идёт при акцепторных заместителях в ядре. А тут - метоксифенол в продуктах, а это - очень хороший субстрат для азосочетания. Медь и кислота как раз и нужны для подавления побочных процессов.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Тут можно только одно сказать, если уж при таких ухищрениях умные люди получили выход 65%, то рабоче-водопроводный синтез при  помoщи ведра и лопаты тут будет, мягко говоря - неэффективным. 

Реакция разложения диазосоединений под действием одной серной кислоты, она далеко не общая, в плане препаративности. Она хорошо идёт при акцепторных заместителях в ядре. А тут - метоксифенол в продуктах, а это - очень хороший субстрат для азосочетания. Медь и кислота как раз и нужны для подавления побочных процессов.

 

Ясно... А можно же не использовать толуол? Чтобы растворителем была только вода? Просто приливать р-р диазониевой соли к горячей смеси (медный купорос в серке) под нисходящим холодильником? Метоксифенол будет образовываться и тут же перегоняться с паром. Потом экстрагировать чем-нибудь. Выход наверное понизится, но не думаю, что слишком сильно.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ясно... А можно же не использовать толуол? Чтобы растворителем была только вода? Просто приливать р-р диазониевой соли к горячей смеси (медный купорос в серке) под нисходящим холодильником? Метоксифенол будет образовываться и тут же перегоняться с паром. Потом экстрагировать чем-нибудь. Выход наверное понизится, но не думаю, что слишком сильно.

 

Так - дерзайте! Идеальных методик не существует, есть только проверенные методики. Если вам удастся упростить синтез - так исполать! Принципиальных препятствий я тут не вижу.

Разве что - перегонка с паром требует достаточно большого объёма воды. Вам придётся внешний паровик использовать.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Так - дерзайте! Идеальных методик не существует, есть только проверенные методики. Если вам удастся упростить синтез - так исполать! Принципиальных препятствий я тут не вижу.

Попробую на выходных  :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

а п-метоксифенол полетит с паром?

сомневаюсь, с паром летают Орты, Пара  с паром летают гораздо хуже

Диазу нужно при перемешивании вливать тонкой струйкой в горячую серную кислоту... ну а потом экстрагировать бензолом

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

В общем, провёл реакцию... получилось оранжевое мутное деръъмицо масло с приятным, слегка фенольным запахом, которое начинает нормально кристаллизоваться только при темп. чуть ниже комнатной. Что это может быть? Мне думается это п-метоксифенол со значительной примесью чего-то. Что ещё в этой реакции могло погнаться с паром?

Изменено пользователем fastique

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Красное, значит получилась примесь азокрасителя, вот теперь это масло нужно перегнать под вакуумом. Но сначала лучше посмотреть все это на ТСХ. Сколько  примесей, как они идут примесью могут быть продукты перегруппировки -  изомеры, дифенилы

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...