Помогите пожалуйста:синтез 2-метилпропановой кислоты из малонового ефира

[маша_00]

синтез 2-метилпропановой кислоты из малонового ефира 

[yatcheh]

синтез 2-метилпропановой кислоты из малонового ефира 

CH3O-CO-CH2-CO-OCH3 --(Na)--> CH3O-CO-CHNa-CO-OCH3

CH3O-CO-CHNa-CO-OCH3 + (CH3)2CH-Cl --(-NaCl)--> CH3O-CO-CH(CH(CH3)2)-CO-OCH3

CH3O-CO-CH(CH(CH3)2)-CO-OCH3 --(H2O, H+, -CH3OH)--> HO-CO-CH(CH(CH3)2)-CO-OH

HO-CO-CH(CH(CH3)2)-CO-OH --(100C, -CO2)--> CH3-CH(-CH3)-COOH

CH3O-CO-CH2-CO-OCH3 --(Na)--> CH3O-CO-CHNa-CO-OCH3

CH3O-CO-CHNa-CO-OCH3 + (CH3)2CH-Cl --(-NaCl)--> CH3O-CO-CH(CH(CH3)2)-CO-OCH3

CH3O-CO-CH(CH(CH3)2)-CO-OCH3 --(H2O, H+, -CH3OH)--> HO-CO-CH(CH(CH3)2)-CO-OH

HO-CO-CH(CH(CH3)2)-CO-OH --(100C, -CO2)--> CH3-CH(-CH3)-COOH

 

Фигня полная! Тут 3-метилмасляна кислота получится, а не 2-метилпропионовая!

Для 2-метилпропионовой нужна другая схема:

CH3O-CO-CH2-CO-OCH3 --(Na)--> CH3O-CO-CHNa-CO-OCH3

CH3O-CO-CHNa-CO-OCH3 + CH3-Cl --(-NaCl)--> CH3O-CO-CH(CH3)-CO-OCH3

CH3O-CO-CH(CH3)-CO-OCH3 --(Na)--> CH3O-CO-CH(CH3)Na-CO-OCH3

CH3O-CO-CH(CH3)Na-CO-OCH3  + CH3-Cl --(-NaCl)--> CH3O-CO-C(CH32)-CO-OCH3

CH3O-CO-C(CH3)2-CO-OCH3 --(H2O, H+, -CH3OH)--> HO-CO-C(CH3)2-CO-OH

HO-CO-C(CH3)2-CO-OH --(100C, -CO2)--> CH3-C(-CH3)-COOH

[маша_00]

CH3O-CO-CH2-CO-OCH3 --(Na)--> CH3O-CO-CHNa-CO-OCH3

CH3O-CO-CHNa-CO-OCH3 + (CH3)2CH-Cl --(-NaCl)--> CH3O-CO-CH(CH(CH3)2)-CO-OCH3

CH3O-CO-CH(CH(CH3)2)-CO-OCH3 --(H2O, H+, -CH3OH)--> HO-CO-CH(CH(CH3)2)-CO-OH

HO-CO-CH(CH(CH3)2)-CO-OH --(100C, -CO2)--> CH3-CH(-CH3)-COOH

 

Фигня полная! Тут 3-метилмасляна кислота получится, а не 2-метилпропионовая!

Для 2-метилпропионовой нужна другая схема:

CH3O-CO-CH2-CO-OCH3 --(Na)--> CH3O-CO-CHNa-CO-OCH3

CH3O-CO-CHNa-CO-OCH3 + CH3-Cl --(-NaCl)--> CH3O-CO-CH(CH3)-CO-OCH3

CH3O-CO-CH(CH3)-CO-OCH3 --(Na)--> CH3O-CO-CH(CH3)Na-CO-OCH3

CH3O-CO-CH(CH3)Na-CO-OCH3  + CH3-Cl --(-NaCl)--> CH3O-CO-C(CH32)-CO-OCH3

CH3O-CO-C(CH3)2-CO-OCH3 --(H2O, H+, -CH3OH)--> HO-CO-C(CH3)2-CO-OH

HO-CO-C(CH3)2-CO-OH --(100C, -CO2)--> CH3-C(-CH3)-COOH

А разве не это формула малонового эфира С₂Н₅ОСОСН₂СООС₂Н₅

Изменено 15 Ноября, 2015 в 00:01 пользователем маша_00

[yatcheh]

 

А разве не это формула малонового эфира С₂Н₅ОСОСН₂СООС₂Н₅

 

 

Это - диэтилмалоновый эфир, у меня - диметилмалоновый. Можно и то, и другое использовать, результат-то - один и тот же.