Гибридизация гетероатома в гетероциклах

[msjulianovna]

Здравствуйте! Объясните, пожалуйста, как происходит гибридизация, например, азота?

Я нарисовала распределение электронов 1s2 2s2 2p3. Получается, что "торчащая" из плоскости орбиталь азота в первом случае является единственной заполненной s2- орбиталью? Но она ведь должна быть сферической

[chaus]

Здравствуйте! Объясните, пожалуйста, как происходит гибридизация, например, азота?

Я нарисовала распределение электронов 1s2 2s2 2p3. Получается, что "торчащая" из плоскости орбиталь азота в первом случае является единственной заполненной s2- орбиталью? Но она ведь должна быть сферической

Торчит из плоскости, естественно, p-орбиталь, пара на которой, по идее, перекрывается с остальными p-орбиталями кольца и образуется ароматический цикл. Расспаренная s-орбиталь наряду с двумя другими неспаренными p-орбиталями должна давать три сигма-связи в плоскости -- с водором и двумя углеродами. По крайней мере таково моё скромное мнение, хотя к гетероциклам я ни ухом, ни рылом.

А "гибридизация" -- это только теория, к реальности она имеет мало отношения...

[msjulianovna]

Торчит из плоскости, естественно, p-орбиталь, пара на которой, по идее, перекрывается с остальными p-орбиталями кольца и образуется ароматический цикл. Расспаренная s-орбиталь наряду с двумя другими неспаренными p-орбиталями должна давать три сигма-связи в плоскости -- с водором и двумя углеродами. По крайней мере таково моё скромное мнение, хотя к гетероциклам я ни ухом, ни рылом.

А "гибридизация" -- это только теория, к реальности она имеет мало отношения...

Спасибо! Но если из распаренной возьмем одну s+ 2p = 3sp2. Тогда еще останется один электрон на s-орбитали, 1 электрон на p-орбитали. Получается, что на негибридизированную p-орбиталь переходит электрон с s-орбитали, их становится 2?

 

А почему тогда у пиридина ситуация иная? У него ведь в негибридизированной p-орбитали электрон только один

Изменено 16 Ноября, 2015 в 18:55 пользователем msjulianovna

[yatcheh]

Здравствуйте! Объясните, пожалуйста, как происходит гибридизация, например, азота?

Я нарисовала распределение электронов 1s2 2s2 2p3. Получается, что "торчащая" из плоскости орбиталь азота в первом случае является единственной заполненной s2- орбиталью? Но она ведь должна быть сферической

 

А при чём тут s-орбитали, если речь идёт о гибридизации? Там неcтm ни эллина, ни иудея. Есть гибридные орбитали (s_1/2p), и есть негибридные (p)

Изменено 16 Ноября, 2015 в 19:28 пользователем yatcheh

[химик-философ]

Спасибо! Но если из распаренной возьмем одну s+ 2p = 3sp2. Тогда еще останется один электрон на s-орбитали, 1 электрон на p-орбитали. Получается, что на негибридизированную p-орбиталь переходит электрон с s-орбитали, их становится 2?

 

А почему тогда у пиридина ситуация иная? У него ведь в негибридизированной p-орбитали электрон только один

В реальности никакой гибридизации орбиталей не происходит. Она введена в хим теорию для упрощения, дабы избежать много центровых сигма орбиталей. Так вот. Формально у азота и в пирроле и в пиридине sp² гибридизация, то есть есть по три sp² орбитали и одна p орбиталь. Различие в распределении электронов. p орбитали азота пиррола достается два электрона, а в пиридине только один. Так происходит, потому что шести электронная пи система ароматическая, те стабильная. Остальные три валентные элероны азота пиррола распределяются по одному на три sp² орбитали = сигма орбитали. В у азота пиридина таковых 4. По этой причине его сигма орбитали не совсем sp². Та сигма орбиталь, которая получила пару электронов имеет несколько больший s характер, чем соответствует sp² гибридизации (ближе к sp гибридизации), соответственно две остальные сигма орбитали имеют увеличенный p характер, чем соответствует sp².

[chaus]

валентные элероны азота пиррола

Короче, пристегнулись простынями и полетели! "Под крылом самолёта о чём-то поёт..."

[msjulianovna]

В реальности никакой гибридизации орбиталей не происходит. Она введена в хим теорию для упрощения, дабы избежать много центровых сигма орбиталей. Так вот. Формально у азота и в пирроле и в пиридине sp² гибридизация, то есть есть по три sp² орбитали и одна p орбиталь. Различие в распределении электронов. p орбитали азота пиррола достается два электрона, а в пиридине только один. Так происходит, потому что шести электронная пи система ароматическая, те стабильная. Остальные три валентные элероны азота пиррола распределяются по одному на три sp² орбитали = сигма орбитали. В у азота пиридина таковых 4. По этой причине его сигма орбитали не совсем sp². Та сигма орбиталь, которая получила пару электронов имеет несколько больший s характер, чем соответствует sp² гибридизации (ближе к sp гибридизации), соответственно две остальные сигма орбитали имеют увеличенный p характер, чем соответствует sp².

Спасибо большое Вам!