Помощь по органике, буду благодарен

[khozov01]

Здравствуйте, синтезировали мы такое вещество как Этилтозилат

Тозилхлорид+этиловый спирт+дихлорметан+пирид

Такой вопрос

1)Как доказать, что в реакционной смеси получается диэтиловый эфир, приведите механизм его образования?

2)Почему при тозилировании спиртов в избытке рекомендуют брать сульфонилирующий агент и основание, а не спирт?

 

[chemister2010]

1. Реакцией этилтозилата спирта.

2. По причине написанной в пункте 1.

[khozov01]

1. Реакцией этилтозилата спирта.

2. По причине написанной в пункте 1.

Можете написать эту реакцию пожалуйста?

И еще такой вопрос, можно ли использовать воду или щелочь вместо пиридина.

Видимо нельзя, но почему, единственное что я знаю, это то что вода будет как протонный растворитель, только ли поэтому? И почему щёлочь нельзя

[chemister2010]

CH3C6H4SO2OC2H5 + C2H5OH = CH3C6H4SO2OH + C2H5OC2H5

Вода и щелочь будут гидролизовать тозилхлорид и понижать выход.