Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
neutron

реакции ароматических соединений. Не понимаю их логику!

Рекомендованные сообщения

Есть различные типы заместителей, которые направляют реакцию либо в мета-, либо в пара-, либо в орто-положения. Что и куда направляет это понятно. Не понятно, при каких условиях то или иной заместитель направляет реакцию.

Нам дали три ароматических соединения, с ними нужно провести характерные для них реакции. Дали примеры, на которые надо ориентироваться. И тут я обнаружила, что получаются когда-то только мета-продукт(хотя может получиться и пара- (это к примеру)). Вот когда определить, какие продукты образуются 100%, а какие, могут образоваться и могут не образовываться...

Еще один момент, я не совсем понимаю, к какому типу заместителей относятся мои заместители! Это, вообще, край!

Привожу некоторые реакции на фото. Помогите, пожалуйста, разобраться с этим. Скоро экзамен... Пусть даже вы не все примеры рассмотрите, но хотя бы только несколько. Очень нужно! СПАСИБО!!!!

post-110997-0-51103700-1449411148_thumb.jpg

post-110997-0-73960600-1449411149_thumb.jpg

post-110997-0-32687800-1449411150_thumb.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ну кто-то должен разбираться в нескольких страницах вашего текста. Задавайте конкретный вопрос по конкретной реакции, и так, step by step ...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ну кто-то должен разбираться в нескольких страницах вашего текста. Задавайте конкретный вопрос по конкретной реакции, и так, step by step ...

Окей! Возьмем, например, реакцию хлорирования (ибо по аналогии я делала и другие реакции)

Возьмем вещество под буквой а). Здесь два заместителя: -СН3 (алкильная группа) и -СН2-ОН(окси-группа). Так как оба заместителя имеют +С - эффект, они направляют реакцию преимущественно в орто- и пара- положения, что мы и видим на фото. С этим, вроде бы, все понятно.

Возьмем вещество под буквой б). Здесь один заместитель, и, наверное, это -С-СН3  (надеюсь, понятно получилось, какая формула), такой заместитель имеет -С - эффект, следовательно,характерны реакции мета- положения (реже орто- (но, мало его получается)), т.е. здесь будет только мета- и орто- продукт.

Возьмем вещество под буквой в). Здесь один заместитель -СН2-СООН, он имеет тоже +С - эффект, следовательно, для него характерно тоже мета- и орто- продукты

Я правильно разобрала заместители?

Если да, то распространяются ли эти правила на другие характерные реакции(например, нитрование или сульфирование...). Потому что смотрите на фото: хлорируют ацетанилид, получается два продукта пара- и орто- все нормально, потом этот же ацетанилид подвергается реакции сульфирования, здесь получается только пара- продукт. (потом ниже, "...в условиях этой реакции происходит также гидролиз ацетанилида..." ) как узнать, когда что-то еще дополнительное идет в этих реакциях? Я запуталась.

Все остальные реакции сульфирования, нитрования,алкилирования я написала на страницах моего текста по тому же принципу как и хлорирование. Это вообще правильно? 

СПАСИБО!!!!!!!!

post-110997-0-28378800-1449425543_thumb.jpg

post-110997-0-74084900-1449425543_thumb.jpg

post-110997-0-27420100-1449425544_thumb.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

У вас реакции электрофильного замещения ароматических соединений (к ним относят хлорирование/бромирование с катализатором, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу, нитрование, сульфирование). Орто-пара- и мета- ориентанты дают преимущественно продукты замещения в предпочтительных положениях. Т.е. обычно образуются все продукты замещения, просто предпочтительных больше. Например, ацетил-группа CH3CO- мета-ориентант, дает предпочтительно мета-замещенные. Когда ориентантов несколько то возникает согласованное и рассогласованное влияние. Ври согласованном влиянии возрастает процент предпочтительного продута замещения, при рассогласованном - распределение продуктов становится более случайным.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...